構造による物質の分類。 有機化合物

有機化合物は数多くありますが、その中には共通の性質や類似した性質を持つ化合物があります。 したがって、それらはすべて共通の特性に従って分類され、個別のクラスとグループに結合されます。 分類は炭化水素に基づいています 炭素原子と水素原子だけで構成される化合物。 残りの有機物は、 「他のクラス 有機化合物».

炭化水素は大きく 2 つのクラスに分類されます。 非環式化合物と環式化合物。

非環式化合物(脂肪族または脂肪族) 分子が単結合または複数結合を持つ開いた (環で閉じていない) 非分岐または分岐炭素鎖を含む化合物。 非環式化合物は、次の 2 つの主なグループに分類されます。

飽和(限定的)炭化水素(アルカン)、すべての炭素原子は単純な結合によってのみ相互接続されています。

不飽和(不飽和)炭化水素、炭素原子間には、単結合のほかに、二重結合や三重結合もあります。

不飽和(不飽和)炭化水素は、アルケン、アルキン、アルカジエンの 3 つのグループに分類されます。

アルケン(オレフィン、エチレン炭化水素) 炭素原子間に 1 つの二重結合を含む非環式不飽和炭化水素は、一般式 C n H 2n の同族列を形成します。 アルケンの名前は、対応するアルカンの名前の接尾辞「-an」を接尾辞「-en」に置き換えたものから形成されます。 例えば、プロペン、ブテン、イソブチレン、メチルプロペンなどである。

アルキン(アセチレン炭化水素) 炭素原子間に三重結合を含む炭化水素は、一般式 C n H 2n-2 の同族列を形成します。 アルケンの名前は、対応するアルカンの名前の接尾辞「-an」を接尾辞「-in」に置き換えたものから形成されます。 たとえば、エチン(アシレン)、ブチン、ペプチンなどです。

アルカジエン 2つの炭素-炭素二重結合を含む有機化合物。 二重結合が相互にどのように配置されているかに応じて、ジエンは、共役ジエン、アレン、および孤立した二重結合を持つジエンの 3 つのグループに分類されます。 通常、ジエンには、一般式 C n H 2n-2 および C n H 2n-4 で形成される非環状および環状 1,3-ジエンが含まれます。 非環式ジエンはアルキンの構造異性体です。

環状化合物は、次に 2 つの大きなグループに分類されます。

  1. 炭素環式化合物 環が炭素原子のみで構成される化合物。 炭素環式化合物は脂環式化合物に細分されます。 飽和(シクロパラフィン)および芳香族。
  2. 複素環化合物 環が炭素原子だけでなく、窒素、酸素、硫黄などの他の元素の原子で構成される化合物。

非環式化合物と環式化合物の両方の分子内水素原子は他の原子または原子団で置き換えることができるため、官能基を導入することで炭化水素の誘導体を得ることができます。 この性質により、さまざまな有機化合物を得る可能性がさらに広がり、その多様性が説明されます。

有機化合物の分子内に特定の基が存在するかどうかによって、その特性の一般性が決まります。 これは、炭化水素の誘導体の分類の基礎です。

「他の種類の有機化合物」には以下が含まれます。

アルコール 1つ以上の水素原子をヒドロキシル基で置き換えることによって得られます おお。 一般式Rで表される化合物です。 (OH) x、ここで x 水酸基の数。

アルデヒドアルデヒド基 (C = O) を含み、常に炭化水素鎖の末端にあります。

カルボン酸 1つ以上のカルボキシル基を含む コーッ。

エステル 酸素含有酸の誘導体。正式には水酸化物の水素原子の置換生成物です。 炭化水素残基当たりのOH酸官能基; アルコールのアシル誘導体ともみなされます。

脂肪(トリグリセリド) 天然有機化合物、グリセロールおよび単成分脂肪酸の完全エステル。 脂質のクラスに属します。 天然脂肪には 3 つの直鎖状の酸ラジカルが含まれており、通常は偶数の炭素原子が含まれています。

炭水化物 数個の炭素原子の直鎖、カルボキシル基、およびいくつかの水酸基を含む有機物質。

アミンアミノ基を含む NH2

アミノ酸分子中にカルボキシル基とアミン基を同時に含む有機化合物。

リス ペプチド結合によって鎖状に接続されたαアミノ酸からなる高分子有機物質。

核酸 高分子有機化合物、ヌクレオチド残基によって形成される生体高分子。

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現在、1,000万以上の有機化合物が知られています。 このような膨大な数の化合物には、厳密な分類と統一された国際命名規則が必要です。 この問題は、さまざまなデータベースを作成するためのコンピューター技術の使用に関連して、特別な注意が払われています。

1.1. 分類

有機化合物の構造は構造式を使って説明されます。

構造式は、化学記号を使用して分子内の結合原子の順序をイメージしたものです。

分子内の原子の接続順序の概念は現象に直接関係しています。 異性体、つまり、組成は同じだが化学構造が異なる化合物が存在することを指します。 構造的な異性体(異性体) 建物)。ほとんどの無機化合物の最も重要な特性は次のとおりです。 化合物、分子式で表すと、例えば塩酸HCl、硫酸H2ソ4. 有機化合物の場合、実際に存在する多くの化合物が同じ組成に対応する可能性があるため、組成、したがって分子式は明確な特徴ではありません。 たとえば、構造異性体のブタンとイソブタンは、同じ分子式 C を持ちます。 4時間10分、 それらは結合原子の配列が異なり、異なる物理化学的特性を持っています。

最初の分類基準は、炭素骨格の構造を考慮して、有機化合物をグループに分類することです (スキーム 1.1)。

スキーム1.1。炭素骨格の構造による有機化合物の分類

非環式化合物は、炭素原子の開鎖を持つ化合物です。

脂肪族(ギリシャ語から。ある レイファー- 脂肪)炭化水素 - 非環式化合物の最も単純な代表 - 炭素原子と水素原子のみを含み、 リッチ(アルカン)および 不飽和(アルケン、アルカジエン、アルキン)。 構造式は、例に示すように、省略された (圧縮された) 形式で記述されることがよくあります。 n-ペンタンおよび2,3-ジメチルブタン。 この場合、単結合の表記を省略し、同一の基を括弧で囲んでその数を示す。

炭素鎖は次のようになります。 枝分かれしていない(たとえば、n-ペンタンの場合) 分岐した(たとえば、2,3-ジメチルブタンとイソプレンの場合)。

環状化合物は、閉じた原子鎖を持つ化合物です。

環を構成する原子の性質に応じて、炭素環式化合物と複素環式化合物が区別されます。

炭素環式化合物 環内に炭素原子のみが含まれており、次のように分けられます。 芳香族脂環式(環状非芳香族)。 サイクル内の炭素原子の数は異なる場合があります。 30 個以上の炭素原子からなる大きな環 (大環状) が知られています。

環状構造のイメージに便利 骨格式、ただし、炭素原子と水素原子の記号は省略し、残りの元素(N、O、Sなど)の記号を示します。 そのような

式では、多角形の各隅は、必要な数の水素原子を持つ炭素原子を意味します (炭素原子の 4 価を考慮して)。

芳香族炭化水素 (アレーン) の祖先はベンゼンです。 ナフタレン、アントラセン、フェナントレンは多環式アレーンです。 それらには縮合ベンゼン環が含まれています。

複素環化合物 サイクルには、炭素原子に加えて、他の元素の1つまたは複数の原子、つまりヘテロ原子(ギリシャ語から。 異端者- その他、異なる): 窒素、酸素、硫黄など。

多種多様な有機化合物を総称して炭化水素、あるいは炭化水素の構造に官能基を導入したその誘導体と考えることができます。

官能基は、化合物が特定のクラスに属し、その化学的特性に関与するかどうかを決定するヘテロ原子または非炭化水素原子のグループです。

2 番目のより重要な分類基準は、官能基の性質に応じて有機化合物をクラスに分類することです。 最も重要なクラスの一般式と名前を表に示します。 1.1.

1 つの官能基を持つ化合物は単官能性 (たとえば、エタノール) と呼ばれ、いくつかの同一の官能基を持つ化合物は多官能性 (たとえば、

表1.1。最も重要な種類の有機化合物

* 二重結合および三重結合は官能基と呼ばれることがあります。

** 時々使用される名前 チオエーテル使用すべきではありません。

硫黄含有エステルを指します(6.4.2 を参照)。

グリセロール)、いくつかの異なる官能基を持つ - ヘテロ官能基(例えば、コラミン)。

各クラスの化合物は次のとおりです。 同族系列、つまり、同じタイプの構造を持ち、後続の各メンバーが前のメンバーとは相同性の違い CH によって異なる、関連する化合物のグループ 2 炭化水素ラジカルの中で。 たとえば、最も近い同族体はエタンСです。 2 H 6 およびプロパン C s H 8、メタノール

CH 3 OH およびエタノール CH 3 CH 2 OH、プロパン CH 3 CH 2 COOH およびブタン CH 3 チャンネル 2 チャンネル 2 COOH酸。 同族体は同様の化学的特性と定期的に変化する物理的特性を持っています。

1.2. 命名法

命名法は、個々の化合物に明確な名前を付けることを可能にする規則システムです。 医学の場合、命名法の一般規則の知識は特に重要です。 非常に重要、多くの薬の名前がそれらに基づいて構築されているためです。

現在一般的に受け入れられている IUPAC の体系的命名法(IUPAC - 国際純粋応用化学連合)*。

しかし、それらは今でも保存されており、(特に医学において)広く使用されています。 つまらない物質の構造が知られる前から使われていた(普通の)および半自明な名前。 これらの名前は、天然資源や調製方法、特に顕著な特性や用途を反映している可能性があります。 たとえば、ラクトース(乳糖)は牛乳から(緯度から)分離されます。 ラクタム- 牛乳)、パルミチン酸 - から ヤシ油、ピルビン酸は酒石酸の熱分解によって得られ、グリセリンの名前はその甘味を反映しています(ギリシャ語から)。 グリキス- 甘い)。

些細な名前には、アミノ酸、炭水化物、アルカロイド、ステロイドなどの天然化合物が含まれることが特によくあります。 いくつかの確立された自明名および準自明名の使用は、IUPAC 規則によって許可されています。 このような名前には、たとえば「グリセロール」や多くのよく知られた芳香族炭化水素およびその誘導体の名前が含まれます。

* IUPAC の化学命名規則。 T. 2. - 有機化学 / あたり 英語から。 - M.: VINITI、1979. - 896 p.; フレブニコフ A.F.、ノビコフ M.S.有機化合物の現代の命名法、または有機物質を正しく命名する方法。 - サンクトペテルブルク: NPO「プロフェッショナル」、2004年。 - 431 p。

二置換ベンゼン誘導体の通称では、環内の置換基の相互配置を接頭辞で示します。 オルト- (o-)- 近くのグループ向け メタ (m) 1つの炭素原子を介して、 パラ(n-)- に対して。 例えば:

使用する場合 体系的な命名法 IUPAC は、次の命名用語の内容を知る必要があります。

有機ラジカル;

祖先の構造。

特徴的なグループ;

副;

ロカント。

有機ラジカル* - 1 つ以上の水素原子が除去され、1 つ以上の原子価が残った分子の残りの部分。

脂肪族系列の炭化水素ラジカルには一般名があります - アルキル(一般式中、Rで示される)、芳香族基 - アリール(アル)。 アルカンの最初の 2 つの代表であるメタンとエタンは、一価のラジカル、メチル CH 3 - とエチル CH 3 CH 2 - を形成します。 一価のラジカルの名前は通常、接尾辞を置き換えることによって形成されます。 -en サフィックス -病気。

炭素原子が 1 つだけ (つまり末端) に結合しているものを といいます。 主要な、 2つで - 二次、 3つで - 三次 4つで - 第四紀。

* この用語を、不対電子を持つ原子または原子団を特徴付ける「フリーラジカル」という用語と混同しないでください。

後続の各同族体は、炭素原子の不平衡により、いくつかのラジカルを形成します。 プロパンの末端炭素原子から水素原子を取り除くと、ラジカルが得られます。 n-プロピル(通常のプロピル)、および二級炭素原子からのイソプロピルラジカル。 ブタンとイソブタンはそれぞれ 2 つのラジカルを形成します。 手紙 n-ラジカルの名前の前の (省略可能) は、自由原子価が直鎖の末端にあることを示します。 プレフィックス 2番- (二次) は、自由原子価が二次炭素原子にあることを意味し、接頭辞は てー (三次) - 三次で。

祖先の構造 - 呼び出された化合物の基礎を形成する化学構造。 非環式化合物では、親構造が考慮されます 炭素原子の主鎖、炭素環式化合物および複素環式化合物において - サイクル。

特徴的なグループ - 親構造に関連する、またはその組成に部分的に含まれる官能基。

- 有機化合物の水素原子を置き換える任意の原子または原子団。

ロカント(緯度から。 軌跡- place) 置換基または多重結合の位置を示す数字または文字。

置換命名法とラジカル官能命名法の 2 種類の命名法が最も広く使用されています。

1.2.1. 代替命名法

代替命名法による名前の一般的な設計をスキーム 1.2 に示します。

スキーム1.2。置換命名法に従った化合物の名前の一般的な構成

有機化合物の名前は、親構造 (ルート) の名前と、さまざまなタイプの置換基の名前 (接頭辞と接尾辞の形式) を含む複合語であり、それらの性質、位置、および数を反映しています。 したがって、この命名法の名前は - 置換。

置換基は 2 つのタイプに分類されます。

炭化水素ラジカルと特性グループ。接頭辞のみで示されます (表 1.2)。

年功に応じて、接頭辞と接尾辞の両方で示される特性グループ (表 1.3)。

代替命名法に従って有機化合物の名前を編集するには、次の一連の規則が使用されます。

表1.2。接頭辞のみで示されるいくつかの特性グループ

表1.3.最も重要な特性グループを指定するために使用される接頭辞と接尾辞

※色の付いた炭素原子は親構造に含まれます。

** ほとんどのフェノールには簡単な名前が付けられています。

ルール1 上級特性グループの選択。 利用可能なすべての置換基が特定されています。 特性グループのうち、上級グループ (存在する場合) は年功尺度を使用して決定されます (表 1.3 を参照)。

ルール2 祖先構造の決定。 炭素原子の主鎖は、非環式化合物では親構造として使用され、炭素環式化合物および複素環式化合物では主環式構造として使用されます。

非環式化合物の炭素原子の主鎖は、以下の基準に従って選択されます。前の基準で明確な結果が得られない場合は、後続の各基準が使用されます。

プレフィックスとサフィックスの両方で示される特性グループの最大数。

多重結合の最大数。

炭素原子の最大鎖長。

プレフィックスのみで示される特性グループの最大数。

ルール3 親構造の番号付け。 親構造には、最も高い特性グループが最も小さなロケントを取得するように番号が付けられます。 番号付けの選択があいまいな場合は、最小ロケントの法則が適用されます。つまり、置換基が最小の番号を受け取るように番号が付けられます。

ルール4 上位特性グループを持つ親構造ブロックの名前。 祖先の構造の名前では、飽和度が接尾辞によって反映されます。 -en 飽和炭素骨格の場合、 -en - ダブルと -の - 三重結合。 祖先構造の名前には接尾辞が付けられ、上位の特性グループを示します。

ルール5 置換基の名前(上位特性グループを除く)。 置換基の名前をアルファベット順に接頭辞で示します。 各置換基および多重結合の位置は、その置換基が結合している炭素原子の番号に対応する番号で示されている(多重結合については、最も小さい番号のみを示す)。

ロシア語の用語では、数字は接頭辞の前と接尾辞の後に置かれます (例: 2-アミノエタノール H 2 NCH 2 CH 2 OH、ブタジエン-1,3)。

CH 2 \u003d CH-CH \u003d CH 2、プロパノール-1 CH 3 CH 2 CH 2 OH。

これらの規則を説明するために、以下に、次の規則に従って多数の化合物の名前を構築する例を示します。 一般的なスキーム 1.2. それぞれの場合において、構造の特徴とそれが名前にどのように反映されているかが注目されます。

スキーム1.3。ハロタンの体系的な名前の構築

2-ブロモ-1,1​​,1-トリフルオロ-2-クロロエタン(吸入麻酔薬)

化合物が同じ炭素原子に複数の同一の置換基を持っている場合、適切な乗算接頭語を追加して、置換基の数だけロケントが繰り返されます (スキーム 1.3)。 置換基は、乗算接頭語を付けてアルファベット順にリストされています (この例では - 三つ-) アルファベット順では考慮されません。 スキーム1.4。シトラールの体系的な名前の構築

サフィックスの後 -アル、 組み合わせに関しては -油酸、 特性グループは常にチェーンの先頭にあるため、特性グループの位置を指定することはできません (スキーム 1.4)。 二重結合は接尾辞を反映します -ジエン 親構造の名前に対応するロケントが含まれます。

接尾辞は、3 つの特性グループの中で最も高いものを示します (スキーム 1.5)。 非上級特性グループを含む他の置換基は、接頭語としてアルファベット順にリストされています。

スキーム1.5。ペニシラミンの体系的な名前の構築

スキーム1.6。オキサロ酢酸の体系的な名称の構築

オキソブタン二酸(炭水化物代謝産物)

プレフィックスを乗算するディ- 組み合わせる前 -油酸 は 2 つの上級特性グループの存在を示します (スキーム 1.6)。 ロカント以前 オクソ- オキソ基の異なる位置が同じ構造に対応するため、省略されています。

スキーム1.7。メンソールの体系的な名前の構築

環内のすべての置換基の位置の最小セットは 1,2,4-、 (検討中の例のように) 1,2,5 - ではありません。

スキーム1.8。ピリドキサールの体系的な名前の構築

置換基: ヒドロキシメチル、ヒドロキシ、メチル

炭素原子が親構造 (スキーム 1.8) に含まれていないアルデヒド基は、接尾辞で示されます。 -カルバルデヒド (表 1.3 を参照)。 グループ-CH 2 OH は複合置換基とみなされ、「ヒドロキシメチル」、つまり水素原子がヒドロキシル基に置き換わったメチルと呼ばれます。 化合物置換基の他の例: ジメチルアミノ- (CH 3) 2 N-、エトキシ- (エチルオキシの略) C 2H5O-。

1.2.2. ラジカル関数命名法

ラジカル関数命名法は、置換命名法ほど頻繁には使用されません。 主にアルコール、アミン、エーテル、硫化物などの有機化合物に使用されます。

1 つの官能基を持つ化合物の場合、一般名には炭化水素ラジカルの名前が含まれており、官能基の存在は、このタイプの命名法で採用されている対応するクラスの化合物の名前を通じて間接的に反映されます (表 1.4)。

表1.4。ラジカル関数命名法で使用される化合物クラスの名前*

1.2.3. 体系的な名前による構造の構築

通常、体系的な名前から構造を描写する方が簡単です。 まず、親構造 (開鎖または環) が書き留められ、次に炭素原子に番号が付けられ、置換基が配置されます。 結論として、各炭素原子が 4 価であることを条件として、水素原子が追加されます。

例として、薬物 PAS (パラアミノサリチル酸の略、系統名 - 4-アミノ-2-ヒドロキシ安息香酸) とクエン酸 (2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸) の構造は次のようになります。与えられた。

4-アミノ-2-ヒドロキシ安息香酸

親構造 - 最も高い特性を持つサイクルの簡単な名前

グループ (COOH):

置換基の配置は、C-4 原子に基、C-2 原子に OH 基です。

2-ヒドロキシプロパン-1,2,3-トリカルボン酸

主な炭素鎖と番号付け:

置換基の配置は、C-2 原子に 3 つの COOH 基 (-トリカルボン酸) と 1 つの OH 基です。

水素原子の付加:


体系的な名前で注意すべきことは、 クエン酸親構造として選択されました プロパン、長いチェーンではありません - ペンタン、なぜなら、5炭素鎖にすべてのカルボキシル基の炭素原子を含めることは不可能だからです。

有機化合物は数多くありますが、その中には共通の性質や類似した性質を持つ化合物があります。 したがって、それらはすべて共通の特性に従って分類され、個別のクラスとグループに結合されます。 分類は炭化水素に基づいています 炭素原子と水素原子だけで構成される化合物。 残りの有機物は、 「他の種類の有機化合物」。

炭化水素は大きく 2 つのクラスに分類されます。 非環式化合物と環式化合物。

非環式化合物(脂肪族または脂肪族) 分子が単結合または複数結合を持つ開いた (環で閉じていない) 非分岐または分岐炭素鎖を含む化合物。 非環式化合物は、次の 2 つの主なグループに分類されます。

飽和(限定的)炭化水素(アルカン)、すべての炭素原子は単純な結合によってのみ相互接続されています。

不飽和(不飽和)炭化水素、炭素原子間には、単結合のほかに、二重結合や三重結合もあります。

不飽和(不飽和)炭化水素は、アルケン、アルキン、アルカジエンの 3 つのグループに分類されます。

アルケン(オレフィン、エチレン炭化水素) 炭素原子間に 1 つの二重結合を含む非環式不飽和炭化水素は、一般式 C n H 2n の同族列を形成します。 アルケンの名前は、対応するアルカンの名前の接尾辞「-an」を接尾辞「-en」に置き換えたものから形成されます。 例えば、プロペン、ブテン、イソブチレン、メチルプロペンなどである。

アルキン(アセチレン炭化水素) 炭素原子間に三重結合を含む炭化水素は、一般式 C n H 2n-2 の同族列を形成します。 アルケンの名前は、対応するアルカンの名前の接尾辞「-an」を接尾辞「-in」に置き換えたものから形成されます。 たとえば、エチン(アシレン)、ブチン、ペプチンなどです。

アルカジエン 2つの炭素-炭素二重結合を含む有機化合物。 二重結合が相互にどのように配置されているかに応じて、ジエンは、共役ジエン、アレン、および孤立した二重結合を持つジエンの 3 つのグループに分類されます。 通常、ジエンには、一般式 C n H 2n-2 および C n H 2n-4 で形成される非環状および環状 1,3-ジエンが含まれます。 非環式ジエンはアルキンの構造異性体です。

環状化合物は、次に 2 つの大きなグループに分類されます。

  1. 炭素環式化合物 環が炭素原子のみで構成される化合物。 炭素環式化合物は脂環式化合物に細分されます。 飽和(シクロパラフィン)および芳香族。
  2. 複素環化合物 環が炭素原子だけでなく、窒素、酸素、硫黄などの他の元素の原子で構成される化合物。

非環式化合物と環式化合物の両方の分子内水素原子は他の原子または原子団で置き換えることができるため、官能基を導入することで炭化水素の誘導体を得ることができます。 この性質により、さまざまな有機化合物を得る可能性がさらに広がり、その多様性が説明されます。

有機化合物の分子内に特定の基が存在するかどうかによって、その特性の一般性が決まります。 これは、炭化水素の誘導体の分類の基礎です。

「他の種類の有機化合物」には以下が含まれます。

アルコール 1つ以上の水素原子をヒドロキシル基で置き換えることによって得られます おお。 一般式Rで表される化合物です。 (OH) x、ここで x 水酸基の数。

アルデヒドアルデヒド基 (C = O) を含み、常に炭化水素鎖の末端にあります。

カルボン酸 1つ以上のカルボキシル基を含む コーッ。

エステル 酸素含有酸の誘導体。正式には水酸化物の水素原子の置換生成物です。 炭化水素残基当たりのOH酸官能基; アルコールのアシル誘導体ともみなされます。

脂肪(トリグリセリド) 天然有機化合物、グリセロールおよび単成分脂肪酸の完全エステル。 脂質のクラスに属します。 天然脂肪には 3 つの直鎖状の酸ラジカルが含まれており、通常は偶数の炭素原子が含まれています。

炭水化物 数個の炭素原子の直鎖、カルボキシル基、およびいくつかの水酸基を含む有機物質。

アミンアミノ基を含む NH2

アミノ酸分子中にカルボキシル基とアミン基を同時に含む有機化合物。

リス ペプチド結合によって鎖状に接続されたαアミノ酸からなる高分子有機物質。

核酸 高分子有機化合物、ヌクレオチド残基によって形成される生体高分子。

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炭酸塩、炭化物、シアン化物、チオシアン酸塩、炭酸に加えて、炭素原子を含むすべての物質は有機化合物です。 これは、生物が酵素またはその他の反応を通じて炭素原子からそれらを生成できることを意味します。 現在、多くの有機物質が人工的に合成できるようになり、医学や薬学の発展や、高強度のポリマーや複合材料の創出が可能になりました。

有機化合物の分類

有機化合物は最も多くの種類の物質です。 ここには約20種類の物質があります。 それらは次の点で異なります。 化学的特性、違います 身体的資質。 融点、質量、揮発性、溶解度、および 集合状態通常の状態でも異なります。 その中で:

  • 炭化水素(アルカン、アルキン、アルケン、アルカジエン、シクロアルカン、芳香族炭化水素);
  • アルデヒド;
  • ケトン体;
  • アルコール(二価、一価、多価);
  • エーテル;
  • エステル;
  • カルボン酸;
  • アミン;
  • アミノ酸;
  • 炭水化物;
  • 脂肪;
  • タンパク質;
  • 生体高分子と合成高分子。

この分類は、化学構造の特徴と、物質の特性の違いを決定する特定の原子団の存在を反映しています。 一般的に言えば、化学的相互作用の特徴を考慮せず、炭素骨格の構成に基づいた分類は異なって見えます。 その規定によれば、有機化合物は次のように分類されます。

  • 脂肪族化合物。
  • 芳香物質。
  • 複素環式化合物。

これらの種類の有機化合物には異性体が存在する可能性があります。 さまざまなグループ物質。 異性体の原子組成は同じであっても、その性質は異なります。 これは、A.M. ブトレロフによって定められた規定に従っています。 また、有機化合物の構造理論は、あらゆる研究の指針となる基礎です。 有機化学。 それはメンデレーエフの周期律と同じレベルに置かれます。

化学構造の概念自体が A. M. ブトレロフによって導入されました。 化学の歴史では、1861 年 9 月 19 日に登場しました。 以前は、科学の分野ではさまざまな意見があり、分子や原子の存在を完全に否定する科学者もいました。 したがって、オーガニックと 無機化学注文はありませんでした。 さらに、特定の物質の性質を判断できるような規則性もありませんでした。 同時に、同じ組成で次のような結果を示す化合物もありました。 異なるプロパティ.

A. M. ブトレロフの声明は、主に化学の発展を方向付けました。 正しい方向そしてそのための強固な基盤を築きました。 それにより、蓄積された事実、すなわち化学的または 物理的特性特定の物質、それらが反応に入るパターンなど。 化合物の入手方法や存在の予測も可能 共通のプロパティこの理論によって可能になりました。 そして最も重要なことは、A. M. ブトレロフが、物質分子の構造が電気的相互作用の観点から説明できることを示したことです。

有機物構造理論の論理

1861 年以前は化学界の多くが原子や分子の存在を否定していたため、有機化合物の理論は科学界にとって革命的な提案となりました。 そして、A. M. ブトレロフ自身は唯物論的な結論からのみ進めているため、有機物についての哲学的考えをなんとか反駁することができました。

彼はそれを示すことができた 分子構造~によって経験的に認識できる 化学反応。 たとえば、炭水化物の組成は、一定量の炭水化物を燃焼させ、その結果生じる水と二酸化炭素を数えることによって決定できます。 アミン分子内の窒素量も、燃焼中にガスの体積を測定し、分子状​​窒素の化学量を放出することによって計算されます。

化学構造に関するブトレロフの判断を考慮すると、構造に応じて次のようになります。 逆方向、すると、新たな結論が生まれます。 つまり、物質の化学構造と組成を知ることで、その特性を経験的に推測することができます。 しかし最も重要なことは、有機物中には異なる特性を示すが同じ組成を持つ膨大な数の物質が存在することだとブトレロフ氏は説明した。

理論の一般規定

A.M. ブトレロフは有機化合物を検討し、調査し、最も重要なパターンのいくつかを推測しました。 彼はそれらを、有機起源の化学物質の構造を説明する理論の規定に組み合わせました。 理論の規定は次のとおりです。

  • 有機物質の分子では、原子は価数に応じて厳密に定義された順序で相互接続されています。
  • 化学構造は、有機分子内で原子がどのように接続されているかに基づく直接的な順序です。
  • 化学構造は有機化合物の特性の存在を決定します。
  • 同じ量的組成を持つ分子の構造に応じて、物質の異なる性質が現れることがあります。
  • 化合物の形成に関与するすべての原子団は相互に影響を及ぼします。

すべてのクラスの有機化合物は、この理論の原理に従って構築されます。 基礎を築いたA. M. ブトレロフは、化学を科学分野として拡大することができました。 彼は次のような理由からそれを説明した 有機物炭素が 4 価を示すと、これらの化合物の種類が決まります。 多くの活性な原子団の存在により、物質が特定のクラスに属するかどうかが決まります。 そして、物理的および化学的特性が現れるのは、まさに特定の原子団 (ラジカル) の存在によるものです。

炭化水素およびその誘導体

これらの炭素と水素の有機化合物は、このグループのすべての物質の中で最も単純な組成です。 それらは、アルカンおよびシクロアルカン (飽和炭化水素)、アルケン、アルカジエンおよびアルカトリエン、アルキン (不飽和炭化水素) のサブクラス、および芳香族物質のサブクラスによって表されます。 アルカンでは、すべての炭素原子が 1 つの炭素原子だけで結合されています。 C-C接続そのため、炭化水素の組成に H 原子が 1 つも組み込まれないのです。

不飽和炭化水素では、C=C 二重結合の位置に水素が組み込まれることがあります。 また、C-C 結合は三重結合 (アルキン) になる場合もあります。 これにより、これらの物質はラジカルの還元または追加に関連する多くの反応を起こすことができます。 他のすべての物質は、反応に参加する能力を研究する便宜上、炭化水素のクラスの 1 つの誘導体と見なされます。

アルコール

アルコールは有機炭化水素よりも複雑です。 化学物質。 これらは生細胞内の酵素反応の結果として合成されます。 最も典型的な例は、発酵の結果としてグルコースからエタノールが合成されることです。

工業的には、アルコールは炭化水素のハロゲン誘導体から得られます。 ヒドロキシル基がハロゲン原子に置換されると、アルコールが形成されます。 一価アルコールにはヒドロキシル基が 1 つだけ含まれ、多価アルコールには 2 つ以上のヒドロキシル基が含まれます。 二価アルコールの例は、エチレングリコールである。 多価アルコールはグリセリンです。 アルコールの一般式はR-OH(Rは炭素鎖)です。

アルデヒドとケトン

アルコールがアルコール (ヒドロキシル) 基からの水素の除去に伴う有機化合物の反応に入ると、酸素と炭素の間の二重結合が閉じます。 この反応が末端炭素原子に位置するアルコール基で起こると、その結果としてアルデヒドが形成されます。 アルコールとの炭素原子が炭素鎖の末端に位置していない場合、脱水反応の結果、ケトンが生成されます。 ケトンの一般式は R-CO-R、アルデヒドは R-COH (R は鎖の炭化水素ラジカル) です。

エステル (単純および複雑)

このクラスの有機化合物の化学構造は複雑です。 エーテルは、2 つのアルコール分子間の反応生成物と考えられます。 水がそれらから分離されると、化合物が形成されます サンプル R-O-R。 反応機構: あるアルコールから水素プロトンが除去され、別のアルコールからヒドロキシル基が除去されます。

エステルは、アルコールと有機カルボン酸との反応生成物です。 反応メカニズム: アルコールと両方の分子の炭素基からの水の除去。 水素は酸から (ヒドロキシル基に沿って) 分離され、OH 基自体はアルコールから分離されます。 得られた化合物はR-CO-O-Rとして表され、ブナのRはラジカル、つまり炭素鎖の残りの部分を示します。

カルボン酸とアミン

カルボン酸は細胞の機能に重要な役割を果たす特別な物質と呼ばれます。 有機化合物の化学構造は次のとおりです。炭化水素ラジカル (R) にカルボキシル基 (-COOH) が結合しています。 (-COOH) 基の価数 C は 4 であるため、カルボキシル基は末端の炭素原子にのみ配置できます。

アミンは炭化水素の誘導体であるより単純な化合物です。 ここで、任意の炭素原子はアミンラジカル (-NH2) を持ちます。 (-NH2) 基が 1 つの炭素に結合した第一級アミンがあります (一般式 R-NH2)。 第二級アミンでは、窒素が 2 つの炭素原子と結合します (式 R-NH-R)。 第三級アミンは、3 つの炭素原子に窒素が結合しています (R3N)。ここで、p はラジカル、つまり炭素鎖です。

アミノ酸

アミノ酸は、アミンと有機起源の酸の両方の特性を示す複雑な化合物です。 カルボキシル基に対するアミン基の位置に応じて、いくつかのタイプがあります。 アルファアミノ酸は最も重要です。 ここで、アミン基はカルボキシル基が結合している炭素原子に位置します。 これにより、ペプチド結合を作成し、タンパク質を合成することができます。

炭水化物と脂肪

炭水化物はアルデヒドアルコールまたはケトアルコールです。 これらは、直鎖または環状構造を持つ化合物およびポリマー(デンプン、セルロースなど)です。 細胞におけるそれらの最も重要な役割は、構造的およびエネルギー的です。 脂肪、またはむしろ脂質は同じ機能を果たしますが、他の生化学的プロセスに関与するだけです。 化学的には、脂肪は有機酸とグリセロールのエステルです。