Klasifikácia látok podľa štruktúry. Organické zlúčeniny

Existuje veľa organických zlúčenín, ale medzi nimi sú zlúčeniny so spoločnými a podobnými vlastnosťami. Preto sú všetky klasifikované podľa spoločných charakteristík a kombinované do samostatných tried a skupín. Klasifikácia je založená na uhľovodíkoch – zlúčeniny, ktoré pozostávajú iba z atómov uhlíka a vodíka. Ostatné organické látky patria medzi „Iné triedy Organické zlúčeniny».

Uhľovodíky sú rozdelené do dvoch veľkých tried: acyklické a cyklické zlúčeniny.

Acyklické zlúčeniny (mastné alebo alifatické) – zlúčeniny, ktorých molekuly obsahujú otvorený (neuzavretý v kruhu) priamy alebo rozvetvený uhlíkový reťazec s jednoduchými alebo viacnásobnými väzbami. Acyklické zlúčeniny sú rozdelené do dvoch hlavných skupín:

nasýtené (nasýtené) uhľovodíky (alkány), v ktorom sú všetky atómy uhlíka navzájom spojené iba jednoduchými väzbami;

nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky, v ktorom medzi atómami uhlíka sú okrem jednoduchých jednoduchých väzieb aj dvojité a trojité väzby.

Nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky sa delia do troch skupín: alkény, alkíny a alkadiény.

Alkény(olefíny, etylénové uhľovodíky) – acyklické nenasýtené uhľovodíky, ktoré obsahujú jednu dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka, tvoria homológny rad so všeobecným vzorcom CnH2n. Názvy alkénov sa tvoria z názvov zodpovedajúcich alkánov, pričom príponu „-ane“ nahrádzame príponou „-ene“. Napríklad propén, butén, izobutylén alebo metylpropén.

alkíny(acetylénové uhľovodíky) – uhľovodíky, ktoré obsahujú trojitú väzbu medzi atómami uhlíka, tvoria homológny rad so všeobecným vzorcom CnH2n-2. Názvy alkénov sa tvoria z názvov zodpovedajúcich alkánov, pričom príponu „-an“ nahrádzame príponou „-in“. Napríklad etín (acyteleén), butín, peptín.

Alkadiény – organické zlúčeniny, ktoré obsahujú dve dvojité väzby uhlík-uhlík. V závislosti od toho, ako sú dvojité väzby voči sebe umiestnené, sa diény delia do troch skupín: konjugované diény, alény a diény s izolovanými dvojitými väzbami. Diény typicky zahŕňajú acyklické a cyklické 1,3-diény, ktoré sa tvoria so všeobecnými vzorcami CnH2n-2 a CnH2n-4. Acyklické diény sú štruktúrne izoméry alkínov.

Cyklické zlúčeniny sú zase rozdelené do dvoch veľkých skupín:

karbocyklické zlúčeniny – zlúčeniny, ktorých cykly pozostávajú iba z atómov uhlíka; Karbocyklické zlúčeniny sa delia na alicyklické – nasýtené (cykloparafíny) a aromatické;
heterocyklické zlúčeniny – zlúčeniny, ktorých cykly pozostávajú nielen z atómov uhlíka, ale aj z atómov iných prvkov: dusíka, kyslíka, síry atď.

V molekulách acyklických aj cyklických zlúčenín Atómy vodíka môžu byť nahradené inými atómami alebo skupinami atómov, takže zavedením funkčných skupín možno získať deriváty uhľovodíkov. Táto vlastnosť ďalej rozširuje možnosti získavania rôznych organických zlúčenín a vysvetľuje ich rôznorodosť.

Prítomnosť určitých skupín v molekulách organických zlúčenín určuje zhodnosť ich vlastností. Toto je základ pre klasifikáciu derivátov uhľovodíkov.

"Iné triedy organických zlúčenín" zahŕňajú:

Alkoholy sa získajú nahradením jedného alebo viacerých atómov vodíka hydroxylovými skupinami – OH. Je to zlúčenina všeobecného vzorca R – (OH)x, kde x – počet hydroxylových skupín.

Aldehydy obsahujú aldehydovú skupinu (C=O), ktorá sa vždy nachádza na konci uhľovodíkového reťazca.

Karboxylové kyseliny obsahujú jednu alebo viac karboxylových skupín – COOH.

Estery – deriváty kyselín s obsahom kyslíka, ktoré sú formálne produktmi substitúcie vodíkových atómov hydroxidov – OH kyslá funkčná skupina na uhľovodíkovom zvyšku; sa tiež považujú za acylové deriváty alkoholov.

Tuky (triglyceridy) – prírodné organické zlúčeniny, plné estery glycerolu a jednozložkové mastné kyseliny; patria do triedy lipidov. Prírodné tuky obsahujú tri kyslé radikály s nerozvetvenou štruktúrou a zvyčajne s párnym počtom atómov uhlíka.

Sacharidy – organické látky, ktoré obsahujú priamy reťazec niekoľkých atómov uhlíka, karboxylovú skupinu a niekoľko hydroxylových skupín.

Amines obsahujú aminoskupinu – NH2

Aminokyseliny– organické zlúčeniny, ktorých molekula súčasne obsahuje karboxylové a amínové skupiny.

Veveričky – vysokomolekulárne organické látky, ktoré pozostávajú z alfa aminokyselín spojených do reťazca peptidovou väzbou.

Nukleové kyseliny – vysokomolekulárne organické zlúčeniny, biopolyméry tvorené nukleotidovými zvyškami.

Stále máte otázky? Chcete sa dozvedieť viac o klasifikácii organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc od tútora, zaregistrujte sa.
Prvá lekcia je zadarmo!

webová stránka, pri kopírovaní celého materiálu alebo jeho časti je potrebný odkaz na zdroj.

V súčasnosti je známych viac ako 10 miliónov organických zlúčenín. Takéto obrovské množstvo zlúčenín si vyžaduje prísnu klasifikáciu a jednotné pravidlá medzinárodnej nomenklatúry. Tejto problematike sa venuje osobitná pozornosť v súvislosti s využívaním výpočtovej techniky na vytváranie rôznych databáz.

1.1. Klasifikácia

Štruktúra organických zlúčenín je opísaná pomocou štruktúrnych vzorcov.

Štrukturálny vzorec je znázornením väzbovej sekvencie atómov v molekule pomocou chemických symbolov.

Fenomén o izoméria, teda existenciu zlúčenín rovnakého zloženia, ale rôznych chemických štruktúr, tzv štrukturálne izoméry (izoméry budovy). Najdôležitejšia vlastnosť väčšiny anorganické zlúčeniny slúži zmes, vyjadrené molekulovým vzorcom, napr. kyselina chlorovodíková HC1, kyselina sírová H 2 SO 4. Pre organické zlúčeniny nie je zloženie a teda aj molekulový vzorec jednoznačnými charakteristikami, pretože mnohé zlúčeniny v reálnom živote môžu zodpovedať rovnakému zloženiu. Napríklad štruktúrne izoméry bután a izobután, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec C 4 N 10, sa líšia v poradí väzieb atómov a majú rôzne fyzikálno-chemické vlastnosti.

Prvým klasifikačným kritériom je rozdelenie organických zlúčenín do skupín s prihliadnutím na štruktúru uhlíkového skeletu (schéma 1.1).

Schéma 1.1.Klasifikácia organických zlúčenín podľa štruktúry uhlíkového skeletu

Acyklické zlúčeniny sú zlúčeniny s otvoreným reťazcom atómov uhlíka.

Alifatický (z gréčtiny.a leiphar- tuk) uhľovodíky - najjednoduchší zástupcovia acyklických zlúčenín - obsahujú len atómy uhlíka a vodíka a môžu byť nasýtený(alkány) a nenasýtené(alkény, alkadiény, alkíny). Ich štruktúrne vzorce sú často napísané v skrátenej (stlačenej) forme, ako je uvedené v príklade n-pentán a 2,3-dimetylbután. V tomto prípade sa vynechá označenie jednoduchých väzieb a identické skupiny sa umiestnia do zátvoriek a uvedie sa počet týchto skupín.

Uhlíkový reťazec môže byť nerozvetvený(napríklad v n-pentáne) a rozvetvený(napríklad v 2,3-dimetylbutáne a izopréne).

Cyklické zlúčeniny sú zlúčeniny s uzavretým reťazcom atómov.

V závislosti od povahy atómov, ktoré tvoria cyklus, sa rozlišujú karbocyklické a heterocyklické zlúčeniny.

Karbocyklické zlúčeniny obsahujú v cykle iba atómy uhlíka a delia sa na aromatické A alicyklický(cyklický nearomatický). Počet atómov uhlíka v cykloch sa môže meniť. Sú známe veľké cykly (makrocykly) pozostávajúce z 30 alebo viac atómov uhlíka.

Vhodné na zobrazenie cyklických štruktúr kostrové vzorce, v ktorom sú vynechané symboly atómov uhlíka a vodíka, ale sú uvedené symboly iných prvkov (N, O, S atď.). Takéto

vo vzorcoch každý roh mnohouholníka znamená atóm uhlíka s požadovaným počtom atómov vodíka (s prihliadnutím na štvormocnosť atómu uhlíka).

Zakladateľom aromatických uhľovodíkov (arénov) je benzén. Naftalén, antracén a fenantrén sú polycyklické arény. Obsahujú kondenzované benzénové kruhy.

Heterocyklické zlúčeniny obsahujú v cykle okrem atómov uhlíka jeden alebo viac atómov iných prvkov - heteroatómov (z gr. heteros- iný, iný): dusík, kyslík, síra atď.

Za uhľovodíky alebo ich deriváty možno vo všeobecnosti považovať širokú škálu organických zlúčenín, ktoré sa získavajú zavedením funkčných skupín do štruktúry uhľovodíkov.

Funkčná skupina je heteroatóm alebo skupina neuhľovodíkových atómov, ktorá určuje, či zlúčenina patrí do určitej triedy a je zodpovedná za jej chemické vlastnosti.

Druhým, významnejším klasifikačným kritériom je rozdelenie organických zlúčenín do tried v závislosti od charakteru funkčných skupín. Všeobecné vzorce a názvy najdôležitejších tried sú uvedené v tabuľke. 1.1.

Zlúčeniny s jednou funkčnou skupinou sa nazývajú monofunkčné (napríklad etanol), s niekoľkými rovnakými funkčnými skupinami - polyfunkčné (napr.

Tabuľka 1.1.Najdôležitejšie triedy organických zlúčenín

* Dvojité a trojité väzby sú niekedy klasifikované ako funkčné skupiny.

** Názov sa niekedy používa tioestery by sa nemali používať, pretože

sa vzťahuje na estery obsahujúce síru (pozri 6.4.2).

glycerol), s niekoľkými rôznymi funkčnými skupinami - heterofunkčnými (napríklad kolamín).

Zlúčeniny každej triedy tvoria homologická séria, t.j. skupina príbuzných zlúčenín s rovnakým typom štruktúry, ktorej každý nasledujúci člen sa od predchádzajúceho líši homológnym rozdielom CH 2 ako súčasť uhľovodíkového radikálu. Napríklad najbližšími homológmi sú etán C 2H6 a propán CzH8, metanol

CH 3 OH a etanol CH 3 CH 2 OH, propán CH 3 CH 2 COOH a bután CH 3 CH 2 CH 2 COOH kyselina. Homológy majú podobné chemické vlastnosti a prirodzene sa meniace fyzikálne vlastnosti.

1.2. Nomenklatúra

Nomenklatúra je systém pravidiel, ktorý vám umožňuje dať jednoznačný názov každej jednotlivej zlúčenine. Pre medicínu je dôležitá najmä znalosť všeobecných pravidiel nomenklatúry veľký význam, pretože na nich sú založené názvy mnohých liekov.

V súčasnosti je všeobecne akceptovaná Systematická nomenklatúra IUPAC(IUPAC - Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie)*.

Stále sú však zachované a široko používané (najmä v medicíne) triviálne(obyčajné) a polotriviálne názvy používané ešte predtým, ako sa štruktúra látky stala známou. Tieto názvy môžu odrážať prírodné zdroje a spôsoby výroby, najmä pozoruhodné vlastnosti a aplikácie. Napríklad laktóza (mliečny cukor) sa izoluje z mlieka (z lat. laktum- mlieko), kyselina palmitová - z palmový olej, kyselina pyrohroznová sa získava pyrolýzou hroznovej kyseliny, názov glycerín odráža jej sladkú chuť (z gréčtiny. glykys- sladké).

Prírodné zlúčeniny majú obzvlášť často triviálne názvy - aminokyseliny, sacharidy, alkaloidy, steroidy. Používanie niektorých zavedených triviálnych a polotriviálnych názvov je povolené pravidlami IUPAC. Medzi takéto názvy patrí napríklad „glycerol“ a názvy mnohých známych aromatických uhľovodíkov a ich derivátov.

* Pravidlá nomenklatúry IUPAC pre chémiu. T. 2. - Organická chémia/trans. z angličtiny - M.: VINITI, 1979. - 896 s.; Khlebnikov A.F., Novikov M.S. Moderné názvoslovie organických zlúčenín, alebo Ako správne pomenovať organické látky. - Petrohrad: NPO “Professional”, 2004. - 431 s.

V triviálnych názvoch disubstituovaných derivátov benzénu je relatívna poloha substituentov v kruhu označená predponami orto- (o-)- pre skupiny v okolí, meta- (m-)- cez jeden atóm uhlíka a para- (n-)- proti. Napríklad:

Na použitie systematická nomenklatúra IUPAC potrebuje poznať obsah nasledujúcich termínov nomenklatúry:

organický radikál;

Rodičovská štruktúra;

Charakteristická skupina;

zástupca;

Lokant.

Organický radikál* - zvyšok molekuly, z ktorej je odstránený jeden alebo viac atómov vodíka, pričom jedna alebo viac valencií zostáva voľných.

Uhľovodíkové radikály alifatického radu majú spoločný názov - alkyly(vo všeobecných vzorcoch označených R), radikály aromatického radu - Arils(Ar). Prví dvaja zástupcovia alkánov – metán a etán – tvoria jednoväzbové radikály metyl CH 3 - a etyl CH 3 CH 2 -. Názvy jednoväzbových radikálov sa zvyčajne tvoria nahradením prípony -an prípona -il.

Atóm uhlíka viazaný iba na jeden atóm uhlíka (t. j. koncový) sa nazýva primárny s dvoma - sekundárny, s tromi - terciárny, so štyrmi - Kvartér.

* Tento výraz by sa nemal zamieňať s výrazom „voľný radikál“, ktorý charakterizuje atóm alebo skupinu atómov s nespárovaným elektrónom.

Každý nasledujúci homológ v dôsledku rozdielnosti atómov uhlíka tvorí niekoľko radikálov. Odstránením atómu vodíka z koncového atómu uhlíka propánu vzniká radikál n-propyl (normálny propyl) a zo sekundárneho atómu uhlíka - izopropylový radikál. Bután a izobután tvoria dva radikály. List n-(čo možno vynechať) pred názvom radikálu znamená, že voľná valencia je na konci nerozvetveného reťazca. Predpona druhý- (sekundárny) znamená, že voľná valencia je na sekundárnom atóme uhlíka a predpona tert- (terciár) - na terciárnom.

Rodičovská štruktúra - chemická štruktúra, ktorá tvorí základ volanej zlúčeniny. V acyklických zlúčeninách sa berie do úvahy materská štruktúra hlavný reťazec uhlíkových atómov, v karbocyklických a heterocyklických zlúčeninách - cyklu.

Charakteristická skupina - funkčná skupina spojená alebo čiastočne zahrnutá v materskej štruktúre.

námestník- akýkoľvek atóm alebo skupina atómov, ktorá nahrádza atóm vodíka v organickej zlúčenine.

Lokant(z lat. lokus- miesto) číslo alebo písmeno označujúce polohu substituenta alebo násobnej väzby.

Najpoužívanejšie sú dva typy nomenklatúry: substitučná a radikálno-funkčná.

1.2.1. Náhradná nomenklatúra

Všeobecný návrh názvu podľa substitučnej nomenklatúry je znázornený na obrázku 1.2.

Schéma 1.2.Všeobecná konštrukcia názvu zlúčeniny podľa substitučnej nomenklatúry

Názov organickej zlúčeniny je zložené slovo vrátane názvu materskej štruktúry (koreňu) a názvov rôznych typov substituentov (vo forme predpôn a prípon), ktoré odrážajú ich povahu, umiestnenie a počet. Odtiaľ pochádza názov tejto nomenklatúry - substitučný.

Substituenty sú rozdelené do dvoch typov:

Uhľovodíkové radikály a charakteristické skupiny označené len predponami (tabuľka 1.2);

Charakteristické skupiny označené predponami aj príponami v závislosti od priority (tabuľka 1.3).

Ak chcete zostaviť názov organickej zlúčeniny pomocou substitučnej nomenklatúry, použite postupnosť pravidiel uvedených nižšie.

Tabuľka 1.2.Niektoré charakteristické skupiny označované len predponami

Tabuľka 1.3.Predpony a prípony používané na označenie najdôležitejších charakteristických skupín

* Farebne označený atóm uhlíka je zahrnutý v základnej štruktúre.

** Väčšina fenolov má triviálne názvy.

Pravidlo 1. Výber seniorskej charakteristickej skupiny. Všetky dostupné substituenty sú identifikované. Spomedzi charakteristických skupín sa skupina seniorov (ak existuje) určuje pomocou stupnice seniority (pozri tabuľku 1.3).

Pravidlo 2. Určenie pôvodnej štruktúry. Hlavný reťazec atómov uhlíka sa používa ako základná štruktúra v acyklických zlúčeninách a hlavná cyklická štruktúra sa používa v karbocyklických a heterocyklických zlúčeninách.

Hlavný reťazec atómov uhlíka v acyklických zlúčeninách sa vyberá podľa kritérií uvedených nižšie a každé nasledujúce kritérium sa používa, ak predchádzajúce nevedie k jednoznačnému výsledku:

Maximálny počet charakteristických skupín označených predponami aj príponami;

Maximálny počet viacnásobných pripojení;

Maximálna dĺžka reťazca atómov uhlíka;

Maximálny počet charakteristických skupín označených len predponami.

Pravidlo 3. Číslovanie nadradenej štruktúry. Nadradená štruktúra je očíslovaná tak, že najvyššia charakteristická skupina dostane najmenší lokant. Ak je výber číslovania nejednoznačný, potom sa použije pravidlo najmenších lokantov, t.j. sú očíslované tak, aby substituenty dostali najmenšie čísla.

Pravidlo 4. Názov bloku nadradenej štruktúry s nadradenou charakteristickou skupinou. V mene nadradenej štruktúry sa stupeň nasýtenia odráža v príponách: -an v prípade nasýteného uhlíkového skeletu, -sk - ak existuje dvojitý a -v - trojitá väzba. K názvu nadradenej štruktúry sa pridáva prípona označujúca nadradenú charakteristickú skupinu.

Pravidlo 5. Názvy substituentov (okrem vyššej charakteristickej skupiny). Dávajú názvy substituentom, ktoré sú označené predponami v abecednom poradí. Poloha každého substituenta a každej násobnej väzby je označená číslami zodpovedajúcimi počtu atómov uhlíka, na ktorý je substituent naviazaný (pre násobnú väzbu je uvedené len najnižšie číslo).

V ruskej terminológii sa čísla umiestňujú pred predpony a za príponami, napríklad 2-aminoetanol H 2 NCH 2 CH 2 OH, butadién-1,3

CH2 = CH-CH = CH2, propanol-1 CH3CH2CH20H.

Na ilustráciu týchto pravidiel sú nižšie uvedené príklady konštrukcie názvov množstva zlúčenín v súlade s všeobecná schéma 1.2. V každom prípade sú uvedené štrukturálne vlastnosti a spôsob, akým sa odrážajú v názve.

Schéma 1.3.Konštrukcia systematického názvu pre fluórtán

2-bróm-1,1,1-trifluór-2-chlóretán (inhalačné anestetikum)

Ak zlúčenina obsahuje niekoľko rovnakých substituentov na rovnakom atóme uhlíka, lokant sa opakuje toľkokrát, koľko je substituentov, s pridaním zodpovedajúcej násobiacej predpony (schéma 1.3). Substituenti sú zoradení abecedne s predponou násobenia (v tomto príklade - tri-) abecedné poradie sa neberie do úvahy. Schéma 1.4. Konštrukcia systematického názvu citralu

Po prípone -al, čo sa týka kombinácie - kyselina olejová, Pozíciu skupín charakteristík nemusíte uvádzať, pretože sú vždy na začiatku reťazca (schéma 1.4). Dvojité väzby sú označené príponou -dién so zodpovedajúcimi lokantmi v mene nadradenej štruktúry.

Prípona označuje najstaršiu z troch charakteristických skupín (schéma 1.5); zostávajúce substituenty, vrátane iných ako vyšších charakteristických skupín, sú uvedené abecedne ako predpony.

Schéma 1.5.Konštrukcia systematického názvu penicilamínu

Schéma 1.6.Konštrukcia systematického názvu kyseliny oxaloctovej

kyselina oxobutándiová (produkt metabolizmu sacharidov)

Násobiaca predpona di- pred kombináciou - kyselina olejová indikuje prítomnosť dvoch vyšších charakteristických skupín (schéma 1.6). Locant vpredu oxo- vynechaný, pretože iná poloha oxoskupiny zodpovedá rovnakej štruktúre.

Schéma 1.7.Vytvorenie systematického názvu pre mentol

Číslovanie v kruhu je založené na atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená najvyššia charakteristická skupina (OH) (schéma 1.7), napriek tomu, že najmenší súbor lokantov všetkých substituentov v kruhu môže byť 1,2,4- skôr ako 1,2,5 - (ako v uvažovanom príklade).

Schéma 1.8.Konštrukcia systematického názvu pyridoxalu

jaSubstituenty: HVDROXYMETYL, HYDROXY, METHYL ja

Aldehydová skupina, ktorej atóm uhlíka nie je zahrnutý v základnej štruktúre (schéma 1.8), je označená príponou -karbaldehyd (pozri tabuľku 1.3). Skupina -CH 2 OH sa považuje za zložený substituent a nazýva sa „hydroxymetyl“, t.j. metyl, v ktorom je atóm vodíka nahradený hydroxylovou skupinou. Ďalšie príklady substituentov zlúčenín: dimetylamino- (CH 3) 2 N-, etoxy- (skratka pre etyloxy) C 2H50-.

1.2.2. Radikálna funkčná nomenklatúra

Radikálna funkčná nomenklatúra sa používa menej často ako substitučná nomenklatúra. Používa sa hlavne pre triedy organických zlúčenín, ako sú alkoholy, amíny, étery, sulfidy a niektoré ďalšie.

Pre zlúčeniny s jednou funkčnou skupinou zahŕňa všeobecný názov názov uhľovodíkového radikálu a prítomnosť funkčnej skupiny sa odráža nepriamo prostredníctvom názvu zodpovedajúcej triedy zlúčenín prijatých v tomto type nomenklatúry (tabuľka 1.4).

Tabuľka 1.4.Názvy tried zlúčenín používané v radikálnej funkčnej nomenklatúre*

1.2.3. Budovanie štruktúry podľa systematického názvu

Znázornenie štruktúry systematickým názvom sa zvyčajne javí ako jednoduchšia úloha. Najprv sa zapíše základná štruktúra - otvorený reťazec alebo kruh, potom sa očíslujú atómy uhlíka a umiestnia sa substituenty. Nakoniec sa pridajú atómy vodíka s podmienkou, že každý atóm uhlíka je štvormocný.

Ako príklad možno uviesť konštrukciu štruktúr liečiva PAS (skratka pre kyselinu para-aminosalicylovú, systematický názov - kyselina 4-amino-2-hydroxybenzoová) a kyseliny citrónovej (2-hydroxypropán-1,2,3-trikarboxylovej). daný.

kyselina 4-amino-2-hydroxybenzoová

Rodová štruktúra je triviálny názov cyklu s vyššou charakteristikou

skupina (OSN):

Usporiadanie substituentov je skupina na atóme C-4 a skupina OH na atóme C-2:

2-Hydroxypropán-1,2,3-trikarboxylová kyselina

Hlavný uhlíkový reťazec a číslovanie:

Usporiadanie substituentov je tri skupiny COOH (kyselina trikarboxylová) a skupina OH na atóme C-2:

Adícia atómov vodíka:

Treba poznamenať, že v systematickom názve kyselina citrónová zvolená ako nadradená štruktúra propán, a nie dlhšia reťaz - pentán, pretože nie je možné zahrnúť atómy uhlíka všetkých karboxylových skupín do päťuhlíkového reťazca.

Uhľovodíky sú rozdelené do dvoch veľkých tried: acyklické a cyklické zlúčeniny.

nasýtené (nasýtené) uhľovodíky (alkány), v ktorom sú všetky atómy uhlíka navzájom spojené iba jednoduchými väzbami;

nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky, v ktorom medzi atómami uhlíka sú okrem jednoduchých jednoduchých väzieb aj dvojité a trojité väzby.

Nenasýtené (nenasýtené) uhľovodíky sa delia do troch skupín: alkény, alkíny a alkadiény.

Cyklické zlúčeniny sú zase rozdelené do dvoch veľkých skupín:

karbocyklické zlúčeniny – zlúčeniny, ktorých cykly pozostávajú iba z atómov uhlíka; Karbocyklické zlúčeniny sa delia na alicyklické – nasýtené (cykloparafíny) a aromatické;
heterocyklické zlúčeniny – zlúčeniny, ktorých cykly pozostávajú nielen z atómov uhlíka, ale aj z atómov iných prvkov: dusíka, kyslíka, síry atď.

Prítomnosť určitých skupín v molekulách organických zlúčenín určuje zhodnosť ich vlastností. Toto je základ pre klasifikáciu derivátov uhľovodíkov.

"Iné triedy organických zlúčenín" zahŕňajú:

Aldehydy obsahujú aldehydovú skupinu (C=O), ktorá sa vždy nachádza na konci uhľovodíkového reťazca.

Karboxylové kyseliny obsahujú jednu alebo viac karboxylových skupín – COOH.

Sacharidy – organické látky, ktoré obsahujú priamy reťazec niekoľkých atómov uhlíka, karboxylovú skupinu a niekoľko hydroxylových skupín.

Amines obsahujú aminoskupinu – NH2

Aminokyseliny– organické zlúčeniny, ktorých molekula súčasne obsahuje karboxylové a amínové skupiny.

Veveričky – vysokomolekulárne organické látky, ktoré pozostávajú z alfa aminokyselín spojených do reťazca peptidovou väzbou.

Nukleové kyseliny – vysokomolekulárne organické zlúčeniny, biopolyméry tvorené nukleotidovými zvyškami.

Stále máte otázky? Chcete sa dozvedieť viac o klasifikácii organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc od tútora -.
Prvá lekcia je zadarmo!

blog.site, pri kopírovaní celého materiálu alebo jeho časti sa vyžaduje odkaz na pôvodný zdroj.

Všetky látky, ktoré obsahujú atóm uhlíka, okrem uhličitanov, karbidov, kyanidov, tiokyanátov a kyseliny uhličitej, sú organické zlúčeniny. To znamená, že ich môžu vytvárať živé organizmy z atómov uhlíka prostredníctvom enzymatických alebo iných reakcií. Dnes je možné umelo syntetizovať mnohé organické látky, čo umožňuje rozvoj medicíny a farmakológie, ako aj vytváranie vysoko pevných polymérnych a kompozitných materiálov.

Klasifikácia organických zlúčenín

Organické zlúčeniny sú najpočetnejšou triedou látok. Nachádza sa tu asi 20 druhov látok. Sú odlišné v chemické vlastnosti, líšia sa fyzické vlastnosti. Ich teplota topenia, hmotnosť, prchavosť a rozpustnosť, ako aj stav agregácie za normálnych podmienok sú tiež odlišné. Medzi nimi:

uhľovodíky (alkány, alkíny, alkény, alkadiény, cykloalkány, aromatické uhľovodíky);
aldehydy;
ketóny;
alkoholy (dvojsýtne, jednosýtne, viacsýtne);
étery;
estery;
karboxylové kyseliny;
amíny;
aminokyseliny;
uhľohydráty;
tuky;
proteíny;
biopolyméry a syntetické polyméry.

Táto klasifikácia odráža vlastnosti chemická štruktúra a prítomnosť špecifických atómových skupín, ktoré určujú rozdiel vo vlastnostiach konkrétnej látky. Vo všeobecnosti klasifikácia, ktorá je založená na konfigurácii uhlíkovej kostry a nezohľadňuje charakteristiky chemických interakcií, vyzerá inak. Podľa jeho ustanovení sa organické zlúčeniny delia na:

alifatické zlúčeniny;
aromatické látky;
heterocyklické látky.

Tieto triedy organických zlúčenín môžu mať izoméry rôzne skupiny látok. Vlastnosti izomérov sú rôzne, hoci ich atómové zloženie môže byť rovnaké. Vyplýva to z ustanovení A. M. Butlerova. Tiež teória štruktúry organických zlúčenín je vodiacim základom pre celý výskum v organická chémia. Je umiestnený na rovnakej úrovni ako Mendelejevov periodický zákon.

Samotný koncept chemickej štruktúry zaviedol A.M. Butlerov. V dejinách chémie sa objavila 19. septembra 1861. Predtým boli vo vede rôzne názory a niektorí vedci existenciu molekúl a atómov úplne popierali. Pretože v organických a anorganická chémia nebol žiadny poriadok. Navyše neexistovali žiadne vzory, podľa ktorých by sa dali posudzovať vlastnosti konkrétnych látok. Zároveň existovali zlúčeniny, ktoré s rovnakým zložením vykazovali rôzne vlastnosti.

Výroky A. M. Butlerova do značnej miery smerovali vývoj chémie v r správny smer a vytvorili pre to najsilnejší základ. Prostredníctvom nej bolo možné systematizovať nahromadené fakty, a to chemické resp fyzikálne vlastnosti niektoré látky, vzorce ich vstupu do reakcií a pod. Dokonca aj predpovedanie ciest na získanie zlúčenín a prítomnosť niektorých všeobecné vlastnosti sa stalo možným vďaka tejto teórii. A čo je najdôležitejšie, A.M. Butlerov ukázal, že štruktúru molekuly látky možno vysvetliť z hľadiska elektrických interakcií.

Logika teórie štruktúry organických látok

Keďže pred rokom 1861 mnohí v chémii odmietali existenciu atómu alebo molekuly, teória organických zlúčenín sa stala pre vedecký svet revolučným návrhom. A keďže sám A. M. Butlerov vychádza len z materialistických záverov, podarilo sa mu vyvrátiť filozofické predstavy o organickej hmote.

Podarilo sa mu to ukázať molekulárna štruktúra možno empiricky určiť podľa chemické reakcie. Napríklad zloženie akéhokoľvek uhľohydrátu sa dá určiť spálením jeho určitého množstva a spočítaním výslednej vody a oxidu uhličitého. Množstvo dusíka v molekule amínu sa tiež vypočítava počas spaľovania meraním objemu plynov a izoláciou chemického množstva molekulárneho dusíka.

Ak vezmeme do úvahy Butlerovove úsudky o chemickej štruktúre, v závislosti od štruktúry, v opačný smer, potom vzniká nový záver. Totiž: keď poznáme chemickú štruktúru a zloženie látky, možno empiricky predpokladať jej vlastnosti. Ale čo je najdôležitejšie, Butlerov vysvetlil, že v organickej hmote existuje obrovské množstvo látok, ktoré vykazujú rôzne vlastnosti, ale majú rovnaké zloženie.

Všeobecné ustanovenia teórie

Vzhľadom na a štúdium organických zlúčenín A. M. Butlerov odvodil niektoré z najdôležitejších princípov. Spojil ich do teórie vysvetľujúcej štruktúru chemických látok organického pôvodu. Teória je nasledovná:

v molekulách organických látok sú atómy navzájom spojené v presne definovanom poradí, ktoré závisí od valencie;
chemická štruktúra je bezprostredné poradie, podľa ktorého sú atómy v organických molekulách spojené;
chemická štruktúra určuje prítomnosť vlastností organickej zlúčeniny;
v závislosti od štruktúry molekúl s rovnakým kvantitatívnym zložením sa môžu objaviť rôzne vlastnosti látky;
všetky atómové skupiny podieľajúce sa na tvorbe chemickej zlúčeniny sa navzájom ovplyvňujú.

Všetky triedy organických zlúčenín sú postavené podľa princípov tejto teórie. Po položení základov dokázal A. M. Butlerov rozšíriť chémiu ako oblasť vedy. Vysvetlil, že vzhľadom na to, že organickej hmoty uhlík vykazuje štvormocnosť, čo určuje rozmanitosť týchto zlúčenín. Prítomnosť mnohých aktívnych atómových skupín určuje, či látka patrí do určitej triedy. A práve vďaka prítomnosti špecifických atómových skupín (radikálov) sa objavujú fyzikálne a chemické vlastnosti.

Uhľovodíky a ich deriváty

Tieto organické zlúčeniny uhlíka a vodíka majú najjednoduchšie zloženie spomedzi všetkých látok v skupine. Predstavuje ich podtrieda alkánov a cykloalkánov (nasýtené uhľovodíky), alkény, alkadiény a alkatriény, alkíny (nenasýtené uhľovodíky), ako aj podtrieda aromatických látok. V alkánoch sú všetky atómy uhlíka spojené iba jedným S-S pripojenie yu, vďaka čomu sa do uhľovodíkovej kompozície nemôže zabudovať ani jeden atóm H.

V nenasýtených uhľovodíkoch môže byť vodík zabudovaný v mieste dvojitej väzby C=C. C-C väzba môže byť tiež trojitá (alkíny). To umožňuje týmto látkam vstúpiť do mnohých reakcií zahŕňajúcich redukciu alebo pridanie radikálov. Pre uľahčenie štúdia ich schopnosti reagovať sa všetky ostatné látky považujú za deriváty jednej z tried uhľovodíkov.

Alkoholy

Alkoholy sú organické chemické zlúčeniny, ktoré sú zložitejšie ako uhľovodíky. Sú syntetizované v dôsledku enzymatických reakcií v živých bunkách. Najtypickejším príkladom je syntéza etanolu z glukózy ako výsledok fermentácie.

V priemysle sa alkoholy získavajú z halogénových derivátov uhľovodíkov. V dôsledku nahradenia atómu halogénu hydroxylovou skupinou vznikajú alkoholy. Jednosýtne alkoholy obsahujú iba jednu hydroxylovú skupinu, viacsýtne alkoholy obsahujú dve alebo viac. Príkladom dvojsýtneho alkoholu je etylénglykol. Viacsýtny alkohol je glycerín. Všeobecný vzorec alkoholov je R-OH (R je uhlíkový reťazec).

Aldehydy a ketóny

Keď alkoholy vstúpia do reakcií organických zlúčenín spojených s odberom vodíka z alkoholovej (hydroxylovej) skupiny, dvojitá väzba medzi kyslíkom a uhlíkom sa uzavrie. Ak táto reakcia prebieha cez alkoholovú skupinu umiestnenú na koncovom atóme uhlíka, vedie k tvorbe aldehydu. Ak sa atóm uhlíka s alkoholom nenachádza na konci uhlíkového reťazca, výsledkom dehydratačnej reakcie je produkcia ketónu. Všeobecný vzorec ketónov je R-CO-R, aldehydov R-COH (R je uhľovodíkový zvyšok reťazca).

Estery (jednoduché a zložité)

Chemická štruktúra organických zlúčenín tejto triedy je komplikovaná. Étery sa považujú za reakčné produkty medzi dvoma molekulami alkoholu. Keď sa z nich odstráni voda, vytvorí sa zlúčenina vzorka R-O-R. Reakčný mechanizmus: abstrakcia protónu vodíka z jedného alkoholu a hydroxylovej skupiny z iného alkoholu.

Estery sú reakčné produkty medzi alkoholom a organickou karboxylovou kyselinou. Mechanizmus reakcie: eliminácia vody z alkoholovej a uhlíkovej skupiny oboch molekúl. Vodík sa oddelí od kyseliny (na hydroxylovej skupine) a samotná OH skupina sa oddelí od alkoholu. Výsledná zlúčenina je označená ako R-CO-O-R, kde buk R označuje radikály - zostávajúce časti uhlíkového reťazca.

Karboxylové kyseliny a amíny

Karboxylové kyseliny sú špeciálne látky, ktoré hrajú dôležitú úlohu vo fungovaní bunky. Chemická štruktúra organických zlúčenín je nasledovná: uhľovodíkový radikál (R) s pripojenou karboxylovou skupinou (-COOH). Karboxylová skupina môže byť umiestnená iba na najvzdialenejšom atóme uhlíka, pretože valencia C v (-COOH) skupine je 4.

Amíny sú jednoduchšie zlúčeniny, ktoré sú derivátmi uhľovodíkov. Tu sa na ktoromkoľvek atóme uhlíka nachádza amínový radikál (-NH2). Existujú primárne amíny, v ktorých je skupina (-NH2) pripojená k jednému uhlíku (všeobecný vzorec R-NH2). V sekundárnych amínoch sa dusík spája s dvoma atómami uhlíka (vzorec R-NH-R). V terciárnych amínoch je dusík spojený s tromi atómami uhlíka (R3N), kde p je radikál, uhlíkový reťazec.

Aminokyseliny

Aminokyseliny sú komplexné zlúčeniny, ktoré vykazujú vlastnosti amínov aj kyselín organického pôvodu. Existuje niekoľko typov v závislosti od umiestnenia amínovej skupiny vo vzťahu ku karboxylovej skupine. Najdôležitejšie sú alfa aminokyseliny. Tu je amínová skupina umiestnená na atóme uhlíka, ku ktorému je pripojená karboxylová skupina. To umožňuje vytvorenie peptidovej väzby a syntézu proteínov.

Sacharidy a tuky

Sacharidy sú aldehydalkoholy alebo ketoalkoholy. Sú to zlúčeniny s lineárnou alebo cyklickou štruktúrou, ako aj polyméry (škrob, celulóza a iné). Ich najdôležitejšia úloha v bunke je štrukturálna a energetická. Tuky, alebo skôr lipidy, plnia rovnaké funkcie, len sa podieľajú na iných biochemických procesoch. Z hľadiska chemickej štruktúry je tuk ester organických kyselín a glycerolu.