A creat teoria compușilor organici. Prelegere pe tema: „Principii de bază ale teoriei structurii compușilor organici A

TEORIA STRUCTURII COMPUSILOR ORGANICI

De la descoperirea focului, omul a împărțit substanțele în inflamabile și neinflamabile. Prima grupă a inclus în principal produse de origine vegetală și animală, iar a doua grupă a inclus în principal produse minerale. Astfel, a existat o anumită legătură între capacitatea unei substanțe de a arde și apartenența ei la lumea vie și neînsuflețită.

În 1867, J. Berzelius a propus numirea compușilor din primul grup organic și a definit substanțe precum apa și sărurile, care sunt caracteristice naturii neînsuflețite, drept anorganice.

Unele materie organică in mai mult sau mai putin formă pură cunoscută omului din timpuri imemoriale (oțet, mulți coloranți organici). Rând compuși organici, cum ar fi ureea, alcoolul etilic, „eterul sulfuric” au fost obținute de alchimiști. Multe substanțe, în special acizi organici (oxalic, citric, lactic etc.) și baze organice (alcaloizi), au fost izolate din plante și animale în a doua jumătate a secolului al XVIII-lea și în primii ani ai secolului al XIX-lea. Acest timp ar trebui considerat începutul științific chimie organică.

v Teoria vitalismului . În secolul al XVIII-lea și în primul sfert al secolului al XIX-lea, credința predominantă era că chimia naturii vii este fundamental diferită de chimia naturii moarte (chimia minerală) și că organismele își construiesc substanțele cu participarea unui organism vital special. forță, fără de care nu pot fi create artificial, într-un balon. Acea vreme a fost o vreme de dominație vitalism– o doctrină care consideră viața ca un fenomen special, supus nu legilor universului, ci influenței unor vitalitate.

Cu un secol mai devreme, apărătorul vitalismului a fost G. Stahl, fondatorul teoriei flogistului. În opinia sa, chimiștii care s-au ocupat cu cele mai obișnuite substanțe au fost în mod natural incapabili să-și realizeze transformările, ceea ce necesita participarea forțelor vitale.

Primele îndoieli cu privire la validitatea teoriei vitaliste au fost ridicate de studentul lui J. Berzelius, chimistul german F. Wöhler, care a sintetizat cianatul de amoniu, care este considerat necondiționat substanțe anorganice, uree:

Nu este nevoie să supraestimăm semnificația acestei lucrări, deoarece... ureea este de fapt o moleculă rearanjată de cianat de amoniu, dar, cu toate acestea, semnificația descoperirii lui F. Wöhler nu poate fi negata, deoarece a contribuit la răsturnarea vitalismului și i-a inspirat pe chimiști să sintetizeze substanțele organice.

În 1845, A. Kolbe, elev al lui F. Wöhler, a realizat o sinteză din elemente, adică. sinteza completa, acid acetic. Chimistul francez P. Berthelot a obținut alcooli metilici și etilici, metan. Cu toate acestea, a existat o părere că sinteza a fost așa substanță complexă, ca și zahărul, nu se va realiza niciodată. Cu toate acestea, deja în 1861 A. Butlerov a sintetizat o substanță asemănătoare zahărului - metilenitanul.

Simultan cu aceste sinteze de reper pentru chimia organică, numărul total de compuși sintetizați care conțin carbon, care nu se găsesc în natură, a crescut rapid. Astfel, în 1825, M. Faraday a obținut benzen și mai devreme, au devenit cunoscute etilena, bromură de etilenă și o serie de derivați ai benzenului; În 1842, N. Zinin a obținut anilină din nitrobenzen, iar în anii 50 ai aceluiași secol, primii „coloranți de anilină” au fost sintetizați din anilină - mauvais și fuchsin a lui W. Perkin. Pe la mijlocul anilor '50 ai secolului al XIX-lea. teoria vitalistă s-a prăbușit complet.

v Teoria dualistă a lui J. Berzelius . Bazele chimiei structurale a substanțelor organice au fost puse de J. Berzelius, care, în urma lui A. Lavoisier, a extins analiza cantitativă la obiectele organice și a creat pentru a explica natura lor. dualist (electrochimic) teorie - prima teorie științifică din chimie. Potrivit lui J. Berzelius, un atom al unui element se combină cu oxigenul datorită faptului că este electropozitiv, iar oxigenul este electronegativ; Când sunt conectate, încărcările sunt neutralizate. J. Berzelius credea că teoria sa era aplicabilă și chimiei organice, cu diferența că în compușii organici radicalii din oxizi sunt mai complecși, de exemplu, cei de hidrocarburi. În caz contrar, această teorie se mai numește și „ teoria radicalilor complecși».

Potrivit lui A. Lavoisier, radicalii compușilor organici constau din carbon, hidrogen și oxigen, la care în cazul substanțelor de origine animală se adaugă azot și fosfor.

v Teoria radicală . Teoria radicalilor a devenit o dezvoltare a teoriei lui Berzelius. În 1810, J. Gay-Lussac a observat că grupul CN (grupul de cianuri) se poate muta de la compus la compus fără a fi împărțit în atomi individuali carbon și azot. Astfel de grupuri au ajuns să fie numite radicali.

Treptat, radicalii au început să fie considerați componente imuabile ale substanțelor organice (asemănătoare elementelor din compuși anorganici), care sunt transformate în reacții de la un compus la altul. Unii cercetători, în special școala germană (F. Wöhler, J. Liebig), inspirați de descoperirea unei serii de elemente noi, s-au ghidat de ideea căutării de noi radicali. În special, au găsit radicalii benzoil C 6 H 5 CO și acetil CH 3 CO. Până în acest moment, a devenit, de asemenea, cunoscut faptul că substanțele numite acum alcool etilic, dietil eter, clorură de etil și nitrit de etil conțin radicalul etil –C 2 H 5. Alții au fost identificați în mod similar. radicali, adică grupuri de atomi care rămân neschimbate în timpul diferitelor transformări chimice.

Numeroase încercări de a izola radicalii în stare liberă au fost nereușite sau au condus la rezultate eronate. Astfel, înainte de stabilirea legii lui Avogadro, etanul izolat prin reacția Wurtz:

a fost considerat la început a fi un radical metil –CH 3 și doar determinarea ulterioară a masei moleculare a arătat valoarea sa dublată.

Acceptarea generală a principiului imuabilității radicalilor a fost zguduită atunci când chimistul francez J. Dumas și studentul său A. Laurent au descoperit reacția metalepsia. Când clorul acționează asupra compușilor organici, clorul intră în substanță în așa fel încât pentru fiecare echivalent de clor care intră, un echivalent de hidrogen este îndepărtat din substanță sub formă de acid clorhidric. În acest caz, natura chimică a compusului nu se modifică. Contradicția cu teoria lui J. Berzelius a fost izbitoare: clorul, un „element încărcat negativ”, a luat locul „hidrogenului încărcat pozitiv”, iar molecula nu numai că a fost păstrată, dar caracterul ei chimic nu s-a schimbat. S-a dovedit a fi posibilă înlocuirea hidrogenului cu alte elemente electronegative - halogeni, oxigen, sulf etc., iar teoria dualistă electrochimică a lui J. Berzelius s-a prăbușit. A devenit din ce în ce mai clar că nu există radicali neschimbabili și că în unele reacții radicalii trec în totalitate în molecule nou formate, în timp ce în altele suferă modificări.

v Teoria tipurilor . Încercările de a găsi ceva comun în natura moleculelor organice ne-au forțat să renunțăm la căutarea nereușită a părții neschimbabile a moleculei și să trecem la observarea părții sale cele mai schimbătoare, pe care o numim acum. grupa functionala. Aceste observaţii au condus la teoriile tipurilor C. Gerard.

În alcooli și acizi, C. Gerard a văzut analogi ai apei, în hidrocarburi clorurate - analogi ai acidului clorhidric, în alcani - hidrogen, în aminele nou descoperite - amoniac.

Majoritatea susținătorilor teoriei tipurilor (C. Gerard, A. Kolbe, A. Kekule) au pornit de la faptul că este imposibil să se determine experimental structura substanțelor. Ele pot fi doar clasificate. În funcție de ce reacții suferă o substanță, același compus organic poate fi clasificat în diferite tipuri. Teoria a clasificat materialul experimental enorm cu mare dificultate, iar posibilitatea unei sinteze intenționate a fost exclusă. Chimia organică în acei ani părea, în cuvintele lui F. Wöhler, „... o pădure deasă plină de lucruri minunate, un desiș imens fără ieșire, fără capăt, în care nu îndrăznești să pătrunzi.” Dezvoltarea ulterioară a chimiei a necesitat crearea unei teorii noi, mai progresive.

Unul dintre deficiențele teoriei tipurilor este dorința de a încadra toți compușii organici în scheme mai mult sau mai puțin formale. Meritul acestei teorii constă în clarificarea conceptelor de serie omologică și funcții chimice, care au fost în cele din urmă stăpânite de chimia organică. Rolul său în dezvoltarea științei este de netăgăduit, deoarece a condus la conceptul de valență și a deschis calea către teoria structurii compușilor organici.

v Teoria structurii compușilor organici . O serie de studii au precedat apariția teoriei fundamentale a structurii compușilor organici. Astfel, A. Williamson a introdus în 1851 conceptul de așa-numiți radicali poliatomici, adică radicali capabili să înlocuiască doi sau mai mulți atomi de hidrogen. Astfel, a devenit posibilă clasificarea substanțelor în două sau mai multe tipuri simultan, de exemplu, acidul aminoacetic poate fi clasificat ca apă și amoniac:

Acum numim astfel de substanțe compuși heterofuncționali.

Pentru a menține constanta valenței carbonului și oxigenului s-a dovedit a fi necesar să se accepte și existența unei duble legături în etilenă (C=C) și în aldehide și cetone (C=O).

Chimistul scoțian L. Cooper a propus o reprezentare modernă a formulelor în care semnul unui element era furnizat cu un număr de liniuțe egal cu valența acestuia:

Cu toate acestea, atât A. Kekula, cât și L. Cooper erau încă străini de ideea unei legături inextricabile între proprietățile chimice și fizice ale moleculelor și structura acesteia, exprimată printr-o formulă, ideea unicității acestui structura. A. Kekule a permis descrierea aceluiași compus folosind mai multe formule diferite, în funcție de ce set de reacții ale unei substanțe date doreau să exprime prin formula. În esență, acestea erau așa-numitele formule de reacție.

Dispoziții de bază teorii ale structurii compușilor organici au fost publicate de A. Butlerov în 1861. Termenul în sine îi aparține structura sau structura. Teoria lui Butlerov se baza pe idei materialiste bazate pe învățăturile atomiste ale lui M. Lomonosov și D. Dalton. Esența acestei teorii se rezumă la următoarele prevederi de bază:

1. Natura chimică a fiecărei molecule complexe este determinată de natura atomilor ei constitutivi, numărul și structura chimică a acestora.

2. Structura chimică este o anumită ordine de alternanță a atomilor dintr-o moleculă, influența reciprocă a atomilor unul asupra celuilalt.

3. Structura chimică a substanţelor determină lor fizică şi proprietăți chimice.

4. Studierea proprietăților substanțelor ne permite să determinăm structura lor chimică.

A. Butlerov a numit structura chimică succesiunea atomilor dintr-o moleculă. El a indicat cum, pe baza studiului reacțiilor chimice ale unei substanțe date, se poate stabili structura acesteia, care este adecvată pentru fiecare individ chimic. În conformitate cu această formulă, acești compuși pot fi sintetizați. Proprietățile unui anumit atom dintr-un compus depind în primul rând de atomul cu care este asociat atomul de interes. Un exemplu este comportamentul diferiților atomi de hidrogen în alcooli.

Teoria structurii a inclus și a dizolvat teoria radicalilor, deoarece orice parte a unei molecule care trece de la o moleculă la alta într-o reacție este un radical, dar nu mai are prerogativa imuabilității. A încorporat și teoria tipurilor, deoarece grupările anorganice sau cu conținut de carbon prezente în moleculă, provenite din apă (hidroxil -OH), amoniac (grupa amino -NH 2), acid carbonic (carboxil -COOH), au determinat în primul rând comportamentul chimic (funcția) moleculei și a făcut-o similară cu comportamentul prototipului.

Teoria structurală a structurii compușilor organici a făcut posibilă clasificarea unei cantități uriașe de material experimental și a indicat modalități pentru sinteza țintită a substanțelor organice.

Trebuie remarcat faptul că determinarea structurii unei substanțe prin mijloace chimice se realizează individual de fiecare dată. Aveți nevoie de încredere în individualitatea substanțelor și cunoașterea compoziției elementare cantitative și a greutății moleculare. Dacă compoziția compusului și a acestuia greutate moleculară, puteți deriva formula moleculară. Să dăm un exemplu de deducere a formulelor structurale pentru substanțe cu compoziția C 2 H 6 O.

Prima substanță reacționează cu sodiul ca apa, eliberând un atom de hidrogen per atom de sodiu, iar sodiul face parte din molecula produsului de reacție în loc de hidrogenul pierdut.

2C 2 H 6 O + 2Na → H 2 + 2C 2 H 5 ONa

Nu mai este posibilă introducerea unui al doilea atom de sodiu în compusul rezultat. Adică, se poate presupune că substanța conținea o grupare hidroxil și, izolând-o în formula compusului, aceasta din urmă poate fi scrisă după cum urmează: C 2 H 5 OH. Această concluzie este confirmată de faptul că atunci când bromura de fosfor(III) acționează asupra substanței inițiale, gruparea hidroxil părăsește molecula în întregime, trecând la atomul de fosfor și fiind înlocuită cu un atom de brom.

2C 2 H 5 OH + PBr 3 → 3C 2 H 5 Br + H 3 PO 3

O substanță izomeră pentru aceasta, de ex. având aceeași formulă brută, nu reacționează cu sodiul metalic, dar când interacționează cu iodură de hidrogen, se descompune după ecuația:

C2H6O + HI → CH3I + CH4O.

Din aceasta putem concluziona că în substanța de pornire doi atomi de carbon nu sunt legați unul de celălalt, deoarece iodură de hidrogen nu este capabilă să rupă legătura C-C. Nu conține hidrogen special care poate fi înlocuit cu sodiu. După ruperea moleculei acestei substanțe sub acțiunea iodurii de hidrogen, se formează CH 4 O și CH 3 I, acesta din urmă nu poate fi atribuit unei alte structuri decât cea indicată mai jos, deoarece atât hidrogenul, cât și iodul sunt monovalente.

A doua dintre substanțele formate, CH 4 O, reacționează nu numai cu sodiul, ci și cu bromura de fosfor(III), similar alcoolului etilic.

2CH 4 O + 2Na → 2CH 3 ONa + H 2

3CH4O + PBr3 → CH3Br + P(OH)3

Este firesc să presupunem că iodură de hidrogen a rupt legătura dintre două grupări metil realizată de un atom de oxigen.

Într-adevăr, prin acțiunea unuia dintre produșii acestei reacții asupra derivatului de sodiu al altuia, este posibil să se sintetizeze substanța de pornire izomerică la alcoolul etilic și să se confirme structura dimetil eterului acceptată pentru aceasta.

Prima piatră de încercare pentru testarea teoriei structurii compușilor organici a fost sinteza celor prezise, ​​dar necunoscute la acea vreme. freacă-alcool butilic și izobutilenă, realizat de autorul teoriei create și studentul său A. Zaitsev. Un alt student al lui A. Butlerov, V. Markovnikov, a sintetizat acidul izobutiric prezis teoretic și, pe baza acestuia, a studiat influența reciprocă a atomilor în moleculă.

Următoarea etapă în dezvoltarea problemelor teoretice este asociată cu apariția conceptelor stereochimice dezvoltate în lucrările lui J. Van't Hoff și J. Le Bel.

La începutul secolului al XX-lea. sunt puse idei despre structura electronică a atomilor și moleculelor. Natura este interpretată la nivel electronic legătură chimicăși reactivitatea moleculelor organice.

Crearea teoriei substanțelor organice a servit drept bază pentru metodele sintetice nu numai în laborator, ci și în industrie. A apărut producția de coloranți sintetici, explozivi și medicamente. Catalizatorii și presiuni mari sunt utilizate pe scară largă în sinteza organică.

In domeniul sintezei organice s-au obtinut multe substante naturale (clorofila, vitamine, antibiotice, hormoni). Rolul dezvăluit acizi nucleiciîn păstrarea şi transmiterea eredităţii.

Soluția la multe probleme din structura moleculelor organice complexe a devenit eficientă datorită utilizării metodelor spectrale moderne.

Stahl G. (1659-1734) - chimist și medic german. Creatorul teoriei flogistului - prima teorie chimică care a făcut posibilă încetarea concepțiilor teoretice ale alchimiei.

Kolbe A. (1818 – 1884) – chimist organic german, creator al teoriei radicalilor. A sintetizat o serie de acizi organici. El a dezvoltat o metodă electrochimică pentru producerea alcanilor - metoda Kolbe.

Berthelot P. (1827-1907) – chimist francez. Unul dintre fondatorii chimiei organice. Lucrări fundamentale în domeniul termochimiei.

Faraday M. (1791-1867) - fizician și chimist englez. Unul dintre fondatorii doctrinei electromagnetismului. A descoperit legile cantitative ale electrolizei. Cercetări în domeniu gaze lichefiate, sticla, chimie organica.

Perkin W. Art. (1838-1907) – chimist englez. A dezvoltat producția industrială de coloranți mov și alizarina. S-a descoperit reacția de condensare a aldehidelor aromatice cu anhidridele acidului carboxilic ( Reacția Perkin).

Wurtz S. (1817-1884) - chimist francez A studiat cu J. Liebig, asistent al lui J. Dumas. A sintetizat amine, fenoli, etilenglicol, acid lactic și a efectuat condensarea aldolică și crotonică.

Dumas J. (1800-1884) - chimist francez. A creat teoria radicalilor. El a descoperit reacția de clorinare și a stabilit existența unei serii omoloage – seria acidului formic. El a propus o metodă pentru determinarea cantitativă a azotului.

Laurent O. (1807-1853) – chimist francez. Studiat produsele de gudron de cărbune. S-au descoperit acidul ftalic, indigo și naftalina.

Kekule F. (1829 - 1896) – chimist german. Lucrări majore în domeniul chimiei organice teoretice. Antrachinonă sintetizată, trifenilmetan.

Cooper L. (1834 - 1891) - chimist scoțian, principalele sale lucrări sunt consacrate problemelor teoretice ale chimiei.

Alexandru Mihailovici Butlerov s-a născut la 3 (15) septembrie 1828 în orașul Chistopol, provincia Kazan, în familia unui proprietar de pământ, un ofițer pensionar. Prima educație a primit-o la un internat privat, apoi a studiat la gimnaziu și la Universitatea Imperială din Kazan. A predat din 1849, iar în 1857 a devenit profesor obișnuit de chimie la aceeași universitate. A fost rector al acesteia de două ori. În 1851 și-a susținut teza de master „Despre oxidarea compușilor organici”, iar în 1854 la Universitatea din Moscova și-a susținut teza de doctorat „Despre oxidarea compușilor organici”. uleiuri esentiale" Din 1868 a fost un profesor obișnuit de chimie la Universitatea din Sankt Petersburg, iar din 1874 - un academician obișnuit al Academiei de Științe din Sankt Petersburg. Pe lângă chimie, Butlerov a acordat atenție problemelor practice agricultură, grădinărit, apicultura, iar sub conducerea sa, cultivarea ceaiului a început în Caucaz. A murit în satul Butlerovka, provincia Kazan, la 5 (17) august 1886.

Înainte de Butlerov, au fost făcute un număr considerabil de încercări de a crea o doctrină a structurii chimice a compușilor organici. Această problemă a fost abordată în mod repetat de cei mai eminenți chimiști ai vremii, a căror activitate a fost folosită parțial de savantul rus pentru teoria sa a structurii. De exemplu, chimistul german August Kekule a concluzionat că carbonul poate forma patru legături cu alți atomi. Mai mult, el credea că ar putea exista mai multe formule pentru același compus, dar a adăugat întotdeauna că, în funcție de transformarea chimică, această formulă ar putea fi diferită. Kekule credea că formulele nu reflectă ordinea în care atomii din moleculă sunt conectați. Un alt om de știință german proeminent, Adolf Kolbe, a considerat, în general, că este fundamental imposibilă elucidarea structurii chimice a moleculelor.

Butlerov și-a exprimat pentru prima dată ideile de bază despre structura compușilor organici în 1861 într-un raport „Despre structura chimică a materiei”, pe care l-a prezentat participanților la Congresul naturalștilor și medicilor germani din Speyer. În teoria sa, el a încorporat ideile lui Kekulé despre valență (numărul de legături pentru un anumit atom) și ale chimistului scoțian Archibald Cooper că atomii de carbon ar putea forma lanțuri. Diferența fundamentală dintre teoria lui Butlerov și altele a fost prevederea despre structura chimică (și nu mecanică) a moleculelor - modul în care atomii s-au legat între ei pentru a forma o moleculă. În acest caz, fiecare atom a stabilit o legătură în conformitate cu „forța chimică” care îi aparține în mod specific. În teoria sa, omul de știință a făcut o distincție clară între un atom liber și un atom care a intrat în legătură cu altul (se transformă într-o formă nouă, iar ca urmare a influenței reciproce, atomii legați, în funcție de mediul structural). , au funcții chimice diferite). Chimistul rus era convins că formulele nu doar descriu schematic moleculele, ci reflectă și structura lor reală. Mai mult, fiecare moleculă are o structură specifică, care se modifică numai în timpul transformărilor chimice. Din prevederile teoriei a rezultat (confirmat ulterior experimental) că proprietățile chimice ale unui compus organic sunt determinate de structura sa. Această afirmație este deosebit de importantă, deoarece a făcut posibilă explicarea și prezicerea transformărilor chimice ale substanțelor. Există și o relație inversă: formula structurală poate fi folosită pentru a judeca substanța chimică și proprietăți fizice substante. În plus, omul de știință a atras atenția asupra faptului că reactivitatea compușilor se explică prin energia cu care se leagă atomii.

Cu ajutorul teoriei create, Butlerov a putut explica izomerismul. Izomerii sunt compuși în care cantitatea și „calitatea” atomilor sunt aceleași, dar în același timp au proprietăți chimice diferite și, prin urmare, o structură diferită. Teoria a făcut posibilă explicarea cazurilor cunoscute de izomerie într-un mod accesibil. Butlerov credea că este posibil să se determine aranjarea spațială a atomilor într-o moleculă. Ulterior au fost confirmate predicțiile sale, ceea ce a dat impuls dezvoltării unei noi ramuri a chimiei organice - stereochimia. Trebuie remarcat faptul că mai întâi om de știință a descoperit şi explicat fenomenul de izomerie dinamică. Semnificația sa este că doi sau mai mulți izomeri în anumite conditii se pot transforma cu ușurință unul în celălalt. În general, izomerismul a devenit un test serios pentru teoria structurii chimice și a fost explicat în mod strălucit prin aceasta.

Prevederile irefutabile formulate de Butlerov au adus teoriei o recunoaștere universală foarte curând. Corectitudinea ideilor prezentate a fost confirmată de experimentele omului de știință și ale adepților săi. În procesul lor, ei au demonstrat ipoteza izomerismului: Butlerov a sintetizat unul dintre cei patru alcooli butilici prezis de teorie și i-a descifrat structura. În conformitate cu regulile de izomerie, care au rezultat direct din teorie, a fost sugerată și posibilitatea existenței a patru acizi valeric. Au fost primiți ulterior.

Acestea sunt doar fapte izolate din lanțul de descoperiri: teoria chimică structura compușilor organici avea o capacitate de predicție uimitoare.

Într-o perioadă relativ scurtă, au fost descoperite, sintetizate și studiate un număr mare de noi substanțe organice și izomerii acestora. Ca urmare, teoria lui Butlerov a dat impuls dezvoltării rapide a științei chimice, inclusiv a chimiei organice sintetice. Astfel, numeroasele sinteze ale lui Butlerov sunt principalele produse ale unor industrii întregi.

Teoria structurii chimice a continuat să se dezvolte, ceea ce a adus multe idei revoluționare chimiei organice la acea vreme. De exemplu, Kekule a sugerat structura ciclică a benzenului și mișcarea legăturilor sale duble în moleculă, proprietățile speciale ale compușilor cu legături conjugate și multe altele. Mai mult, teoria menționată a făcut chimia organică mai vizuală - a devenit posibilă desenarea formulelor moleculare.

Și aceasta, la rândul său, a marcat începutul clasificării compușilor organici. Utilizarea formulelor structurale a contribuit la determinarea rutelor pentru sinteza noilor substanțe și la stabilirea structurii. compuși complecși, adică a determinat dezvoltarea activă a științei chimice și a ramurilor sale. De exemplu, Butlerov a început să efectueze cercetări serioase în procesul de polimerizare. În Rusia, această inițiativă a fost continuată de studenții săi, ceea ce a făcut în cele din urmă posibilă descoperirea unei metode industriale de producere a cauciucului sintetic.

Chimia este o știință care ne oferă toată varietatea de materiale și obiecte de uz casnic pe care le folosim zilnic fără să ne gândim. Dar pentru a ajunge la descoperirea unei asemenea varietăți de compuși care sunt cunoscuți astăzi, mulți chimiști au trebuit să treacă printr-o cale științifică dificilă.

Muncă enormă, numeroase experimente de succes și nereușite, o bază colosală de cunoștințe teoretice - toate acestea au condus la formarea diferitelor domenii ale chimiei industriale, au făcut posibilă sintetizarea și utilizarea materiale moderne: cauciucuri, materiale plastice, materiale plastice, rășini, aliaje, diverse pahare, siliconi și așa mai departe.

Unul dintre cei mai faimoși și onorați oameni de știință chimist care a adus o contribuție neprețuită la dezvoltarea chimiei organice a fost omul rus A. M. Butlerov. Vom analiza pe scurt lucrările, meritele și rezultatele sale.

Scurtă biografie

Data nașterii omului de știință este septembrie 1828, numărul variază în diferite surse. Era fiul locotenentului colonel Mihail Butlerov și-a pierdut mama destul de devreme. Și-a trăit toată copilăria pe moșia familiei bunicului său, în satul Podlesnaya Shentala (acum o regiune a Republicii Tatarstan).

A studiat în diferite locuri: mai întâi la o școală privată închisă, apoi la un gimnaziu. Mai târziu a intrat la Universitatea din Kazan pentru a studia fizica și matematica. Cu toate acestea, în ciuda acestui fapt, el era cel mai interesat de chimie. Viitorul autor al teoriei structurii compușilor organici a rămas pe loc ca profesor după absolvire.

1851 - momentul susținerii primei disertații a unui om de știință pe tema „Oxidarea compușilor organici”. După performanța sa strălucitoare, i s-a oferit oportunitatea de a gestiona toată chimia la universitatea sa.

Omul de știință a murit în 1886 unde și-a petrecut copilăria, pe moșia familiei bunicului său. A fost înmormântat în capela familiei locale.

Contribuția omului de știință la dezvoltarea cunoștințelor chimice

Teoria lui Butlerov a structurii compușilor organici este, desigur, principala sa lucrare. Cu toate acestea, nu singurul. Acest om de știință a fost primul care a creat școala rusă de chimiști.

Mai mult, din zidurile sale au venit astfel de oameni de știință care au avut mai târziu o mare influență în dezvoltarea întregii științe. Acestea sunt următoarele persoane:

• Markovnikov;
• Zaitsev;
• Kondakov;
• Favorsky;
• Konovalov;
• Lvov și alții.

Lucrează la chimie organică

Există multe astfel de lucrări care pot fi numite. La urma urmei, Butlerov și-a petrecut aproape tot timpul liber în laboratorul universității sale, efectuând diverse experimente, trăgând concluzii și concluzii. Așa s-a născut teoria compușilor organici.

Există mai multe lucrări deosebit de încăpătoare ale omului de știință:

• a realizat un raport pentru o conferință pe tema „Despre structura chimică a materiei”;
• lucrare de disertație „Despre uleiurile esențiale”;
• primul munca stiintifica„Oxidarea compușilor organici”.

Înainte de formularea și crearea sa, autorul teoriei structurii compușilor organici a studiat mult timp lucrările altor oameni de știință din diferite țări, și-au studiat lucrările, inclusiv pe cele experimentale. Abia atunci, după ce a generalizat și sistematizat cunoștințele dobândite, a reflectat toate concluziile în prevederile teoriei sale personale.

Teoria structurii compușilor organici de A. M. Butlerov

Secolul al XIX-lea a fost marcat de dezvoltarea rapidă a aproape tuturor științelor, inclusiv a chimiei. În special, descoperirile ample despre carbon și compușii săi continuă să se acumuleze și să uimească pe toată lumea cu diversitatea lor. Cu toate acestea, nimeni nu îndrăznește să sistematizeze și să organizeze tot acest material faptic, să-l aducă la un numitor comun și să identifice tipare comune pe care se construiește totul.

Butlerov A.M a fost primul care a făcut acest lucru. Acesta a fost începutul unei noi ere în dezvoltarea științei, chimia organică a intrat în

Omul de știință însuși a abordat acest lucru treptat. A efectuat multe experimente și a prezis existența unor substanțe cu proprietăți date, a descoperit anumite tipuri de reacții și a văzut viitorul în spatele lor. Am studiat multe lucrări ale colegilor mei și descoperirile lor. Doar pe acest fond, printr-o muncă atentă și minuțioasă, a reușit să-și creeze capodopera. Și acum teoria structurii compușilor organici din acesta este practic aceeași cu tabelul periodic din cel anorganic.

Descoperirile oamenilor de știință înainte de a crea teorie

Ce descoperiri au fost făcute și date justificări teoretice oamenii de știință înainte să apară teoria lui A. M. Butlerov asupra structurii compușilor organici?

1. Geniul domestic a fost primul care a sintetizat substanțe organice precum metanamina, formaldehida, iodură de metilen și altele.
2. El a sintetizat o substanță asemănătoare zahărului (alcool terțiar) din substanțe anorganice, dând astfel o nouă lovitură teoriei vitalismului.
3. El a prezis viitorul reacțiilor de polimerizare, numindu-le cele mai bune și mai promițătoare.
4. Izomerismul a fost explicat pentru prima dată doar de el.

Desigur, acestea sunt doar reperele principale ale muncii sale. De fapt, mulți ani de muncă minuțioasă a unui om de știință pot fi descriși pe larg. Cu toate acestea, teoria structurii compușilor organici a devenit cea mai semnificativă astăzi, ale cărei prevederi le vom discuta în continuare.

Prima poziție a teoriei

În 1861, marele om de știință rus, la un congres al chimiștilor din orașul Speyer, le-a împărtășit colegilor părerile sale cu privire la motivele structurii și diversității compușilor organici, exprimând toate acestea sub forma unor principii teoretice.

Primul punct este următorul: toți atomii dintr-o moleculă sunt conectați într-o secvență strictă, care este determinată de valența lor. În acest caz, atomul de carbon prezintă un indice de valență de patru. Oxigenul are o valoare a acestui indicator egală cu doi, hidrogen - unu.

El a propus să denumească o astfel de caracteristică chimică. Mai târziu, au fost adoptate notații pentru exprimarea ei pe hârtie folosind formule structurale complete, abreviate și moleculare.

Aceasta include, de asemenea, fenomenul de conectare a particulelor de carbon între ele în lanțuri nesfârșite structuri diferite(liniar, ciclic, ramificat).

În general, teoria lui Butlerov a structurii compușilor organici, cu prima sa poziție, a determinat importanța valenței și o singură formulă pentru fiecare compus, reflectând proprietățile și comportamentul substanței în timpul reacțiilor.

A doua pozitie a teoriei

În acest moment, s-a dat o explicație pentru diversitatea compușilor organici din lume. Pe baza compușilor de carbon din lanț, omul de știință a exprimat ideea că există diferiți compuși în lume care au proprietăți diferite, dar sunt complet identici ca compoziție moleculară. Cu alte cuvinte, există un fenomen de izomerie.

Cu această propunere, teoria lui A. M. Butlerov asupra structurii compușilor organici nu numai că a explicat esența izomerilor și a izomerismului, dar omul de știință însuși a confirmat totul prin experiența practică.

De exemplu, el a sintetizat izomerul butanului - izobutan. Apoi a prezis existența nu a unuia, ci a trei izomeri pentru pentan, pe baza structurii compusului. Și le-a sintetizat pe toate, dovedind că are dreptate.

Deschiderea poziției a treia

Următorul punct al teoriei spune că toți atomii și moleculele dintr-un compus sunt capabili să influențeze proprietățile unul altuia. Natura comportamentului substanței în reacții va depinde de aceasta diferite tipuri, a prezentat proprietăți chimice și alte proprietăți.

Astfel, pe baza acestei prevederi, se disting mai multe grupuri funcționale definitorii care diferă ca aspect și structură.

Teoria structurii compușilor organici de A. M. Butlerov este prezentată pe scurt în aproape toate manualeîn chimia organică. La urma urmei, tocmai aceasta este baza acestei secțiuni, o explicație a tuturor tiparelor pe care sunt construite moleculele.

Importanța teoriei pentru vremurile moderne

Desigur, este grozav. Această teorie a permis:

1. combinați și sistematizați toate materialele faptice acumulate până la momentul creării sale;
2. explicați modelele de structură și proprietăți ale diferiților compuși;
3. dați o explicație completă a motivelor pentru o astfel de mare varietate de compuși în chimie;
4. a dat naștere la numeroase sinteze de substanțe noi bazate pe principiile teoriei;
5. a permis viziunilor să avanseze și să se dezvolte predarea atomo-moleculară.

Prin urmare, a spune că autorul teoriei structurii compușilor organici, a cărui fotografie poate fi văzută mai jos, a făcut multe înseamnă a nu spune nimic. Butlerov poate fi considerat pe bună dreptate părintele chimiei organice, fondatorul fundamentelor sale teoretice.

Viziunea sa științifică asupra lumii, geniul gândirii, capacitatea de a prevedea rezultatul au jucat un rol în analiza finală. Acest om avea o capacitate enormă de muncă, răbdare și a experimentat, sintetizat și antrenat neobosit. Am făcut greșeli, dar am învățat mereu o lecție și am tras concluziile corecte pe termen lung.

Doar un astfel de set de calități și perspicacitatea în afaceri și perseverența au făcut posibilă obținerea efectului dorit.

Studiază chimia organică la școală

În cursul de învățământ secundar, nu este dedicat mult timp studierii elementelor de bază ale organicelor. Doar un sfert din clasa a IX-a și tot anul din clasa a X-a (conform programului lui O. S. Gabrielyan). Cu toate acestea, acest timp este suficient pentru ca copiii să poată studia toate clasele principale de compuși, caracteristicile structurii și nomenclaturii lor și semnificația lor practică.

Baza pentru începerea stăpânirii cursului este teoria structurii compușilor organici de A. M. Butlerov. Clasa 10 este dedicată luării în considerare pe deplin a prevederilor sale și, ulterior, confirmării teoretice și practice a acestora în studiul fiecărei clase de substanțe.

Cum a luat contur știința la începutul secolului al XIX-lea, când omul de știință suedez J. Ya Berzelius a introdus pentru prima dată conceptul de substanțe organice și chimie organică. Prima teorie din chimia organică este teoria radicalilor. Chimiștii au descoperit că în timpul transformărilor chimice, grupurile de mai mulți atomi trec neschimbate de la o moleculă a unei substanțe la o moleculă a unei alte substanțe, la fel cum atomii de elemente trec de la o moleculă la alta. Astfel de grupuri „imuabile” de atomi sunt numite radicali.

Cu toate acestea, nu toți oamenii de știință au fost de acord cu teoria radicală. Mulți au respins în general ideea de atomism - ideea structurii complexe a unei molecule și existența unui atom ca parte componentă a acestuia. Ceea ce s-a dovedit incontestabil astăzi și nu ridică nici cea mai mică îndoială, în secolul al XIX-lea. a făcut obiectul unei acerbe controverse.

Prima a apărut la începutul secolului al XIX-lea. teorie radicală(J. Gay-Lussac, F. Wehler, J. Liebig). Radicalii sunt grupuri de atomi care trec fără modificări în timpul reacțiilor chimice de la un compus la altul. Acest concept de radicali a fost păstrat, dar majoritatea celorlalte prevederi ale teoriei radicalilor s-au dovedit a fi incorecte.

Conform teoriile tipurilor(C. Gerard) toate substanțele organice pot fi împărțite în tipuri corespunzătoare anumitor substanțe anorganice. De exemplu, alcoolii R-OH și simpli esteri R-O-R au fost considerate reprezentanți ai apei de tip H-OH, în care atomii de hidrogen sunt înlocuiți cu radicali. Teoria tipurilor a creat o clasificare a substanțelor organice, unele dintre principiile cărora sunt folosite astăzi.

Teoria modernă a structurii compușilor organici a fost creată de remarcabilul om de știință rus A.M. Butlerov.

Principii de bază ale teoriei structurii compușilor organici A.M. Butlerov

1. Atomii dintr-o moleculă sunt aranjați într-o anumită secvență în funcție de valența lor. Valența atomului de carbon în compușii organici este de patru.

2. Proprietățile substanțelor depind nu numai de ce atomi și în ce cantități sunt incluși în moleculă, ci și de ordinea în care sunt conectați unul cu celălalt.

3. Atomii sau grupurile de atomi care alcătuiesc o moleculă se influențează reciproc, ceea ce determină activitatea chimică și reactivitatea moleculelor.

4. Studierea proprietăților substanțelor ne permite să determinăm structura lor chimică.

Influența reciprocă a atomilor vecini în molecule este cea mai importantă proprietate a compușilor organici. Această influență se transmite fie printr-un lanț de legături simple, fie printr-un lanț de legături simple și duble conjugate (alternante).

Clasificarea compușilor organici se bazează pe analiza a două aspecte ale structurii moleculelor - structura scheletului de carbon și prezența grupărilor funcționale.

Compuși organici

Hidrocarburi Compuși heterociclici

Limită - Fără precedent - Aroma -

practică eficientă

Carbociclic alifatic

Ultimul aromatic aliciclic nesaturat

(Alcani) (Cicloalcani) (Arene)

CU n H 2 n+2 C n H 2 n CU n H 2 n-6

Sfârșitul lucrării -

Acest subiect aparține secțiunii:

Introducere. Fundamentele teoriei moderne a structurii

Compuși organici.. introducere.. chimia bioorganică studiază structura și proprietățile substanțelor implicate în procesele vieții în..

Dacă aveți nevoie de material suplimentar pe această temă, sau nu ați găsit ceea ce căutați, vă recomandăm să utilizați căutarea în baza noastră de date de lucrări:

Ce vom face cu materialul primit:

Dacă acest material ți-a fost util, îl poți salva pe pagina ta de pe rețelele sociale:

Toate subiectele din această secțiune:

Alchene Alcadiene Alchine
SpN2p SpN2p-2 SpN2p-2 Fig. 1. Clasificarea compușilor organici după structură

Structura electronică a atomului de carbon. Hibridizare.
Pentru stratul de electroni de valență al atomului de C, situat în subgrupul principal al celui de-al patrulea grup al celei de-a doua perioade a Tabelului periodic al lui D. I. Mendeleev, numărul cuantic principal n = 2, secundar (orbital

Sisteme conjugate
Există două tipuri de sisteme conjugate (și cuplaje).

1. p, p-conjugare - electronii sunt delocalizați
TEMA 3. Structura chimică și izomeria compușilor organici

Izomeria compușilor organici.
Dacă două sau mai multe substanțe individuale au aceeași compoziție cantitativă (formula moleculară), dar diferă una de cealaltă în Conformațiile moleculelor organice Rotația în jurul legăturii C-C este relativ ușoară;

forme diferite
Ciclopentan. Inelul cu cinci membri în formă plată are unghiuri de legătură de 108°, care este aproape de valoarea normală pentru un atom hibrid sp3. Prin urmare, în ciclopentan plat, spre deosebire de ciclu

Izomeri de configurare
Aceștia sunt stereoizomeri cu aranjamente diferite în jurul anumitor atomi ai altor atomi, radicali sau grupări funcționale din spațiu unul față de celălalt.

Există concepte de diastere
Caracteristicile generale ale reacțiilor compușilor organici. Aciditatea și bazicitatea compușilor organici. Pentru a evalua aciditatea și bazicitatea compușilor organici

cea mai mare valoare
au două teorii - teoria Brønsted și theo

Bazele Bronsted sunt molecule neutre sau ioni care pot accepta un proton (acceptori de protoni).
Aciditatea și bazicitatea nu sunt absolute, ci proprietăți relative ale compușilor: proprietățile acide se găsesc numai în prezența unei baze; proprietăți de bază - numai în prezența ki Caracteristicile generale ale reacțiilor compușilor organici Majoritatea reacțiilor organice implică mai multe etape secvențiale (elementare).

Descriere detaliată
totalitatea acestor etape poartă denumirea de mecanism. Mecanism de reacție -

Selectivitatea reacțiilor
În multe cazuri, un compus organic conține mai multe centre de reacție inegale. În funcție de structura produșilor de reacție, ei vorbesc de regioselectivitate, chemoselectivitate și

Reacții radicale.
Clorul reacţionează cu hidrocarburile saturate numai sub influenţa luminii, căldurii sau în prezenţa catalizatorilor, iar toţi atomii de hidrogen sunt înlocuiţi succesiv cu clor: CH4

Reacții de adiție electrofile
Hidrocarburile nesaturate - alchene, cicloalchene, alcadiene și alchine - prezintă capacitatea de a suferi reacții de adiție, deoarece conțin legături duble sau triple. Mai important in vivo este dublu

Și eliminarea dintr-un atom de carbon saturat
Reacții de substituție nucleofilă la un atom de carbon hibridizat sp3: reacții heterolitice cauzate de polarizarea legăturii s carbon - heteroatom (halogenopro Reacții de substituție nucleofilă care implică atomul de carbon hibridizat cu sp2. Să luăm în considerare mecanismul reacțiilor de acest tip folosind exemplul interacțiunii acizilor carboxilici cu alcoolii (reacția de esterificare). În gruparea carboxil a acidului se realizează

p,p- împerechere
Numai din punct de vedere pur formal gruparea carboxil poate fi considerată ca o combinație de funcții carbonil și hidroxil. De fapt, influența lor reciprocă unul asupra celuilalt este astfel încât complet și

Compuși organici.
Reacțiile de oxidare-reducere (ORR) ocupă un loc important în chimia organică. OVR este de cea mai mare importanță pentru procesele vieții. Cu ajutorul lor, corpul se va satisface

Participarea la procesele vieții
Marea majoritate a substanțelor organice implicate în procesele metabolice sunt compuși cu două sau mai multe grupe funcționale. Astfel de compuși sunt de obicei clasificați

Fenoli diatomici
Fenolii diatomici - pirocatecol, resorcinol, hidrochinona - fac parte din mulți compuși naturali. Toate dau o colorare caracteristică cu clorură ferică. Pirocatecol (o-dihidroxibenzen, catecho

Acizi dicarboxilici și acizi carboxilici nesaturați.
Acizii carboxilici care conțin o grupare carboxil se numesc monobazici, doi se numesc dibazici etc. Acizii dicarboxilici sunt substanțe cristaline albe care au

Aminoalcooli
2-Aminoetanolul (etanolamină, colamină) este o componentă structurală a lipidelor complexe, formată prin deschiderea inelelor tensionate cu trei membri de oxid de etilenă și etilenimină cu amoniac sau respectiv apă.

Hidroxi și aminoacizi.
Hidroxiacizii conțin atât grupări hidroxil, cât și grupări carboxil în moleculă, aminoacizii conțin grupări carboxil și amino.

În funcție de localizarea grupării hidroxi sau amino
Oxoacizi

Oxoacizii sunt compuși care conțin atât grupări carboxil, cât și aldehidă (sau cetonă). În conformitate cu aceasta, se disting acizii aldehidici și acizii ceto.
Cel mai simplu acid aldehidic Derivați heterofuncționali ai benzenului ca medicamente. Ultimele decenii au fost caracterizate de apariția multor noi medicamente si droguri. În același timp

mare valoare
continuă să păstreze unele grupe de medicamente cunoscute anterior

TEMA 10. Compuși heterociclici importanți din punct de vedere biologic
Compușii heterociclici (heterocicli) sunt compuși care includ unul sau mai mulți atomi, alții decât carbonul (heteroatomi) în ciclu. Sistemele heterociclice stau la baza

TEMA 11. Aminoacizi, peptide, proteine
Polipeptidele și proteinele cu greutate moleculară mare, împreună cu structura primară, sunt caracterizate de niveluri superioare de organizare, care sunt de obicei numite structuri secundare, terțiare și cuaternare.

TEMA 12. Carbohidrați: mono, di- și polizaharide
Carbohidrații sunt împărțiți în simpli (monozaharide) și complecși (polizaharide).

Monozaharide (monoze). Aceștia sunt compuși heteropolifuncționali care conțin carbonil și câteva g
TEMA 13. Nucleotide și acizi nucleici

Acizii nucleici (polinucleotide) sunt biopolimeri ale căror unități monomerice sunt nucleotidele.
Nucleotida este o structură cu trei componente formată din

Nucleozide.
Bazele heterociclice formează N-glicozide cu D-riboză sau 2-deoxi-D-riboză. În chimia acidului nucleic, astfel de N-glicozide sunt numite nucleozide. D-riboză și 2-deoxi-D-riboză la p

Nucleotide.
Nucleotidele sunt numite fosfați de nucleozide. Acidul fosforic esterifică de obicei alcoolul hidroxil la C-5" sau C-3" într-un reziduu de riboză sau dezoxiriboză (atomii inelului bazei azotate sunt numerotați

Steroizi
Steroizii sunt distribuiți pe scară largă în natură și îndeplinesc o varietate de funcții în organism. Până în prezent, se cunosc aproximativ 20.000 de steroizi; peste 100 dintre ele sunt folosite în medicină. Steroizii au

Hormoni steroizi
Hormonii sunt substanțe biologic active formate ca urmare a activității glandelor endocrine și care participă la reglarea metabolismului și a funcțiilor fiziologice din organism.

Steroli
De regulă, celulele sunt foarte bogate în steroli. În funcție de sursa de izolare, se disting zoosterolii (de la animale), fitosterolii (de la plante), micosterolii (din ciuperci) și sterolii microorganismelor. ÎN

Acizi biliari
În ficat, sterolii, în special colesterolul, sunt transformați în acizi biliari. Lanțul lateral alifatic la C17 în acizii biliari, derivați ai hidrocarburei colan, este format din 5 atomi de carbon

Terpene și terpenoide
Acest nume combină o serie de hidrocarburi și derivații lor care conțin oxigen - alcooli, aldehide și cetone, al căror schelet de carbon este construit din două, trei sau mai multe unități de izopren. Sami

Vitamine
Vitaminele sunt de obicei numite substanțe organice, a căror prezență în cantități mici în hrana oamenilor și animalelor este necesară pentru funcționarea lor normală. Acesta este un op clasic. Vitamine liposolubile

Vitamine solubile în apă
La sfârșitul secolului trecut, mii de marinari de pe navele japoneze au avut de suferit, iar mulți dintre ei au murit de moarte dureroasă din cauza misterioasei boli beriberi. Unul dintre misterele beriberiului a fost că marinarii de pe