Ce este gazul butan. Gaze petroliere lichefiate

GPL - gazele de hidrocarburi lichefiate, ca orice combustibil fosil, este o sursă de energie neregenerabilă. SIBUR produce GPL ca urmare a prelucrării cu gaz a gazelor petroliere asociate (APG) produse împreună cu țiței și gaze naturale. Baza GPL sunt hidrocarburile saturate care conțin trei sau patru atomi de carbon: propan (C3H8) și butan (C4H10). Pot fi prezente și concentrații mici de alte hidrocarburi.

Principalele domenii de aplicare ale GPL sunt materiile prime pt producția petrochimică, și ca combustibil pentru automobile.

De obicei, gazul este stocat ca lichid sub presiune sau refrigerat în recipiente, cilindri sau rezervoare din oțel. Presiunea din interiorul rezervorului va depinde de tipul de GPL (butan, propan, amestec) și de temperatura mediului ambiant.

Aplicație

• Combustibil pentru motor pe gaz
• Piroliza
• Consumul municipal
• Fracționarea gazelor

Producătorii

• Tobolsk-Neftekhim
• Uralorgsintez

Documente

Propan (C3H8)

propan - materie organică clasă de alcani, cu trei atomi de carbon (formula moleculară C3H8). O componentă a gazelor petroliere asociate, produsă de SIBUR ca urmare a prelucrării cu gaz a APG și a fracționării ulterioare a lichidelor din gaze naturale. În calitate de reprezentant gaze de hidrocarburi pericol de incendiu și explozie, inodor.

Specificații (propan clasa A. Specificații tehnice 0272-023-00151638-99):

Aplicație

• Combustibil pentru motor pe gaz
• Consumul municipal
• Piroliza
• Ca agent frigorific

Producătorii

• Tobolsk-Neftekhim
• Uralorgsintez

Documente

Butan normal (C4H10)

butan normal - compus organic clasă de alcani cu patru atomi de carbon (formula C4H10). O componentă a gazelor petroliere asociate, produsă de SIBUR ca urmare a prelucrării cu gaz a APG și a fracționării ulterioare a lichidelor din gaze naturale. Ca reprezentant al gazelor de hidrocarburi, este inflamabil și exploziv și nu are miros.

Specificații (Butan grad A. Specificații 0272-026-00151638-99):

Aplicație

• Piroliza
• Ca materie primă pentru producerea de butilene, 1,3-butadiena, care este un monomer pentru sinteza cauciucurilor sintetice

Producătorii

• Tobolsk-Neftekhim
• Uralorgsintez

Documente

izobutan (i-C4H10)

Izobutanul este o hidrocarbură din clasa alcanilor, un izomer al butanului normal (formula i-C4H10). O componentă a gazului petrolier asociat, produs de SIBUR ca urmare a prelucrării gazelor APG și a fracționării ulterioare a gazelor naturale lichide. Ca reprezentant al gazelor de hidrocarburi, este inflamabil și exploziv și nu are miros.

Specificații (Isobutan grad A. Specificații 0272-025-00151638-99):

Aplicație

• Materii prime pentru producerea de izobutilenă, izopren, care este un monomer pentru sinteza cauciucurilor sintetice
• Alchilare
• Ca agent frigorific

propan aparțin substanțelor organice din clasa alcanilor. Propanul se găsește în gazele naturale și se poate forma în timpul cracarei produselor petroliere. Propanul este considerat unul dintre cele mai otrăvitoare gaze.

Proprietăți fizice

Propanul este un gaz incolor care este ușor solubil în apă. Punctul de fierbere al propanului este de 42,1 C. În contact cu aerul, propanul formează un amestec exploziv (la o concentrație de vapori de 2 până la 9,5%). La o presiune de 760 mmHg, temperatura de ardere a propanului poate fi de aproximativ 466 °C.

Proprietăți chimice

Proprietățile chimice ale propanului sunt similare cu cele mai multe dintre proprietățile unui număr de alcani. Aceste proprietăți includ: clorurare, dehidrogenare și așa mai departe.

Aplicații cu propan

Propanul este utilizat pe scară largă ca combustibil pentru diverse nevoi. Este o componentă importantă a gazelor de hidrocarburi lichefiate. Propanul este utilizat pentru producerea de solvenți și în industria alimentară (ca propulsor, aditiv E944).

Agent frigorific

Un amestec de izobutan (R-600a) și propan pur (R-290a) nu dăunează stratului de ozon și are un potențial de seră (GWP) scăzut. Prin urmare, acest amestec este utilizat pe scară largă ca agent frigorific. Acest amestec a înlocuit agenții frigorifici învechiți în unitățile de refrigerare și aer condiționat.

Butan(C 4 H 10) - ca și propanul, aparține clasei alcanilor. Acesta este un compus organic care este foarte toxic și provoacă otrăvire a corpului uman dacă este inhalat. În chimie, butanul este de obicei numit un amestec de n-butan și izomerul său izobutan CH(CH3)3. Numele butan este format din două părți, rădăcina „dar-”, care Limba englezăînseamnă acid butiric și terminația „-an”, ceea ce indică faptul că această substanță aparține alcanilor.

Izomerie

Butanul are doi izomeri:

Proprietăți fizice

Butanul este un gaz incolor și inflamabil. La presiune normală și temperaturi sub 0 °C se lichefiază ușor. Cu presiune crescută și temperatură normală, este un lichid foarte volatil. Solubilitatea butanului în apă este de 6,1 mg la 100 mililitri de apă. Butanul la o presiune de 10 atmosfere și o temperatură de 100 °C poate forma un compus azeotrop cu apa.

Găsirea și primirea

Butanul se găsește în condensatul de petrol și gaze (ponderea acestuia este de aproximativ 12%). Butanul este produs și prin cracarea hidrocatalitică sau catalitică a fracțiilor petroliere. În condiții de laborator, butanul este obținut prin reacția Wurtz:

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Aplicații și reacții

Clorarea radicalilor liberi produce un amestec de 2-clorbutan si 1-clor. Arderea în aer produce apă și dioxid de carbon. Butanul este utilizat pe scară largă ca amestec cu propanul în brichete și butelii de gaz. În ele se află în stare lichefiată și are un anumit miros datorită prezenței odorantelor în amestec. Există amestecuri de „vară” și „iarnă”, care au compoziții diferite. Puterea calorică a unui kilogram de butan este de aproximativ 45 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Când există o lipsă de oxigen, funingine sau monoxid de carbon sau ambele împreună.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

DuPont a brevetat o metodă de producere a anhidridei maleice prin oxidare catalitică din n-butan

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-butanul este o materie primă bună pentru producerea de butenă, 1,3-butadienă, care sunt componente importante ale benzinei cu octan ridicat. Butanul pur este folosit ca agent frigorific în unitățile frigorifice și de aer condiționat. Butanul este mai bun decât freonul datorită ecologicității și siguranței sale pentru mediu, dar mai puțin productiv decât agenții frigorifici cu freon. Butanul este înregistrat ca aditiv alimentar E943a în industria alimentară și izobutan ca aditiv E943b, propulsor. Aceste substanțe sunt folosite în deodorante.

În industria alimentară, butanul este înregistrat ca aditiv alimentar E943ași izobutan - E943b, ca propulsor, de exemplu, în deodorante.

Efectul butanului asupra corpului uman

Inhalarea umană a butanului poate provoca insuficiență cardiacă și moartea prin asfixiere. Contactul cu butanul lichid sau cu un jet de gaz butan determină răcirea la minus douăzeci de grade, ceea ce este foarte periculos pentru oameni.

Siguranţă

Butanul este foarte inflamabil. Când concentrația de butan în aer este de 1,9 - 8,4% în volum, poate provoca o explozie. MPC300 mg/m³.

Butan(C 4 H 10) - un compus organic, o hidrocarbură din clasa alcanilor. În chimie, numele este folosit în principal pentru a indica n-butan. Amestecul are același nume n-butan și izomerul său izobutan CH(CH3)3. Numele provine de la rădăcina „dar-” (numele francez pentru acidul butiric - acid butyrique, din greaca veche. βούτῡρον , ulei) și sufixul „-an” (aparținând alcanilor). Inhalarea de butan provoacă disfuncții ale sistemului pulmonar-respirator. Conținut în gazul natural, acesta se formează în timpul cracării produselor petroliere, în timpul separării gazelor petroliere asociate, gaz natural „umed”. Ca reprezentant al gazelor de hidrocarburi, este foc și exploziv, toxic scăzut, are un miros caracteristic specific și are proprietăți narcotice. În ceea ce privește gradul de impact asupra corpului, gazul aparține substanțelor din clasa a 4-a de pericol (pericol scăzut) conform GOST 12.1.007-76. Efect nociv asupra sistemul nervos.

Izomerie

Proprietăți fizice

Butanul este un gaz inflamabil incolor, cu miros specific, ușor de lichefiat la presiune normală de la -0,5 °C, îngheață la -138 °C; la presiune ridicată și temperatură normală este un lichid foarte volatil. Temperatura critică +152 °C, presiune critică 3.797 MPa.

• Solubilitate în apă - 6,1 mg per 100 ml (pentru n-butan, la 20 °C), se dizolvă mult mai bine în solvenți organici). Poate forma un amestec azeotrop cu apa la o temperatură de aproximativ 100 °C și o presiune de 10 atm.
• Densitatea fazei lichide - 580 kg/m³
• Densitatea fazei gazoase în condiții normale este de 2,703 kg/m³, la 15 °C - 2,550 kg/m³[[K:Wikipedia:Articole fără surse (țara: Eroare Lua: callParserFunction: funcția „#property” nu a fost găsită. Eroare Lua: callParserFunction: funcția „#property” nu a fost găsită. )]][[K:Wikipedia:Articole fără surse (țara: Eroare Lua: callParserFunction: funcția „#property” nu a fost găsită. )]] [ ]
• Căldura de ardere 45,8 MJ/kg (2657 MJ/mol (vezi).

Găsirea și primirea

Conținut în condens de gaz și gaz petrolier (până la 12%). Este un produs de cracare catalitică și hidrocatalitică a fracțiilor petroliere. În laborator se poate obține prin reacția Wurtz:

Desulfurarea (demercaptanizarea) fracției de butan

Fracția de butan pur și simplu trebuie purificată din compușii sulfului, care sunt reprezentați în principal de metil și etil mercaptani. Metoda de purificare a fracției de butan din mercaptani constă în extracția alcalină a mercaptanilor din fracția de hidrocarbură și regenerarea ulterioară a alcalinei în prezența catalizatorilor omogene sau eterogene cu oxigen atmosferic cu eliberare de ulei disulfurat.

Aplicații și reacții

În timpul clorării cu radicali liberi formează un amestec de 1-clor- și 2-clorbutan. Raportul lor este bine explicat prin diferența de rezistență a legăturilor C-H în ​​pozițiile 1 și 2 (425 și 411 kJ/mol).

Când este ars complet în aer, formează dioxid de carbon și apă. Butanul se foloseste in amestec cu propanul in brichete, in butelii de gaz in stare lichefiata, unde are miros, intrucat contine odorante special adaugate. În acest caz, se folosesc amestecuri de „iarnă” și „vara” cu compoziții diferite. Căldura de ardere de 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

Cu o lipsă de oxigen, se formează funingine, monoxid de carbon sau un amestec al ambelor:

Efecte biologice

Siguranţă

Foarte inflamabil. Limitele de explozie 1,9-8,4% în aer în volum. MPC în aer zona de lucru- 300 mg/m³.

Este un gaz inflamabil incolor, foarte solubil în solvenți organici, dar insolubil în apă. Se găsește în produsele petroliere și gazele naturale. a are izomeri: izo butanși n- butan. Acest gaz este folosit în industrie și... Când este ars, se descompune în dioxid de carbon și apă. Butanul este slab toxic, dar are un efect negativ asupra nervilor și sistemul cardiovascular. Prin urmare, atunci când lucrați cu butan Nu ar trebui să-l împerechezi și ar trebui să evitați contactul cu pielea și mucoasele.

Butanul este produs în trei moduri. Prima dintre ele, cea mai comună, este utilizarea reacției Wurtz. A doua metodă este hidrogenarea alchinelor în alcani. Al treilea este deshidratarea în prezența unui catalizator la , care este apoi hidrogenat. Prima dintre aceste reacții ne permite să obținem butan direct, în timp ce restul sunt în mai multe etape.

Pentru a efectua reacția Wurtz, trebuie să luați un metal și să-l adăugați la iodură de etil. Produsul reacției va fi imediat butan: CH3-CH2-I+2Na+I-CH2-CH3 -2NaI → CH3-CH2-CH2-CH3

A doua modalitate de a primi butan a - hidrogenarea butinei. Inițial, 1-butenă este hidrogenată la 1-butenă, iar apoi 1-butenă este hidrogenată secundar la butan a:CH3-CH2-C CH → CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Hidrogenare cu H2)
1-butenă 1-butenă butan

Al treilea proces de achiziție butanși este, de asemenea, în mai multe etape. Prima sa etapă include deshidratarea în prezența Al2O3 la o temperatură de 300-400oC: CH3-CH2-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH=CH2 (Al2O3; 300 - 400oC) Deshidratare butan ola constă în drenarea ei. Este posibil la temperaturi ridicate și numai în prezența catalizatorilor (Al2O3; H2SO4) După ce a obținut 1-butenă din reacția anterioară, este hidrogenată de un radical hidrogen butan a:CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CH2-CH3 (Hidrogenare cu H2) Toate metodele de mai sus vă permit să obțineți butan V formă pură. Cel mai adesea, primul dintre ele este folosit pentru obținerea acestui gaz, totuși, în unele cazuri, se găsesc și celelalte.

Vă rugăm să rețineți

Nu inhalați gazele. Urmați măsurile securitate la incendiu.

Butanul este o substanță organică aparținând clasei hidrocarburilor saturate. Lui formula chimica C4H10. Este utilizat în principal ca componentă a benzinelor cu octan ridicat și ca materie primă pentru producerea de butenă. Butena este o hidrocarbură nesaturată, gazoasă, cu formula C4H8. Din butan caracterizată prin prezența unei duble legături în moleculă. Utilizat pe scară largă în sinteza butadienei, alcoolului butilic, izooctanului și poliizobutilenei. În plus, butilena este folosită ca unul dintre componentele amestecului pentru tăierea și sudarea metalelor.

Instrucţiuni

Uită-te la următoarele formule compuși chimici: C4H10 şi C4H8. Cum sunt ele diferite? Doar pentru că mai sunt doi atomi de hidrogen (mai precis, ioni) în moleculă. De aici rezultă o concluzie naturală: pentru a se transforma în, este necesar să se elimine doi atomi de hidrogen în plus din molecula sa. Această reacție se numește. Are loc după următoarea schemă: C4H10 = C4H8 + H2.

Care sunt condițiile pentru ca reacția de mai sus să apară? Pur și simplu nu va funcționa în condiții normale. În primul rând, veți avea nevoie de temperatură ridicată (aproximativ 500 de grade). Dar numai temperatura nu este suficientă pentru ca reacția să se desfășoare conform modelului dorit. Datele experimentale au stabilit că atunci majoritatea butan va fi convertit fie în etan și etenă (etilenă), fie în metan și propenă, adică va trece prin următoarele

Proprietăți fizice

Ethan sub n. y este un gaz incolor, inodor. Masa molara - 30,07. Punct de topire -182,81 °C, punctul de fierbere -88,63 °C. . Densitatea ρ gaz. =0,001342 g/cm³ sau 1,342 kg/m³ (nr.), ρ lichid. =0,561 g/cm³ (T=-100 °C). Constanta de disociere 42 (în apă, standard) [ sursă?] . Presiunea vaporilor la 0 °C - 2,379 MPa.

Proprietăți chimice

Formula chimică C2H6 (CH3CH3 raţional). Cele mai tipice reacții sunt înlocuirea hidrogenului cu halogeni, care au loc printr-un mecanism de radicali liberi. Dehidrogenarea termică a etanului la 550-650 °C duce la cetenă, la temperaturi peste 800 °C - cacetilenă (se formează și benzenezajul). Clorarea directă la 300-450 °C - clorură de etil, nitrarea în fază gazoasă dă un amestec (3:1) de nitroetan și trometan.

Chitanță

În industrie

În industrie se obține din petrol și gaze naturale, unde reprezintă până la 10% în volum. În Rusia, conținutul de etan în gazele petroliere este foarte scăzut. În SUA și Canada (unde conținutul său în petrol și gaze naturale este mare) servește drept materie primă principală pentru producția de etenă.

In conditii de laborator

Obținut din iodmetan prin reacția Wurtz, din acetat de sodiu prin electroliză prin reacția Kolbe, prin fuziunea propionatului de sodiu cu alcalii, din bromură de etil prin reacția Grignard, prin hidrogenarea etenei (peste Pd) sau acetilenei (în prezența lui Raney). Nichel).

Aplicație

Principala utilizare a etanului în industrie este producția de etilenă.

Butan(C 4 H 10) - compus organic din clasa alcani. În chimie, numele este folosit în primul rând pentru a se referi la n-butan. Amestecul de n-butan și a acestuia izomer izobutan CH(CH3)3. Numele provine de la rădăcina „dar-” (nume englezesc acid butiric - acid butiric) și sufixul „-an” (aparținând alcanilor). În concentrații mari este otrăvitor; inhalarea butanului provoacă disfuncții ale sistemului pulmonar-respirator. Conținut în gaz natural, se formează când cracare produse petroliere, la împărțirea trecerii gaz petrolier, "gras" gaz natural. Ca reprezentant al gazelor de hidrocarburi, este foc și exploziv, toxic scăzut, are un miros caracteristic specific și are proprietăți narcotice. În ceea ce privește gradul de impact asupra corpului, gazul aparține substanțelor din clasa a 4-a de pericol (pericol scăzut) conform GOST 12.1.007-76. Efecte nocive asupra sistemului nervos .

Izomerie

Butanul are două izomer:

Proprietăți fizice

Butanul este un gaz inflamabil incolor, cu un miros specific, ușor de lichefiat (sub 0 °C și presiune normală sau la presiune ridicată și temperatură normală - un lichid foarte volatil). Punct de îngheț -138°C (la presiune normală). Solubilitateîn apă - 6,1 mg în 100 ml apă (pentru n-butan, la 20 °C, mult mai bine solubil în solvenți organici ). Se poate forma azeotrop se amestecă cu apă la o temperatură de aproximativ 100 °C și o presiune de 10 atm.

Găsirea și primirea

Conținut în condens de gaz și gaz petrolier (până la 12%). Este un produs catalitic și hidrocatalitic cracare fracții petroliere. Poate fi obținut în laborator prin Reacții Wurtz.

2C2H5Br + 2Na → CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaBr

Desulfurarea (demercaptanizarea) fracției de butan

Fracția de butan pur și simplu trebuie purificată din compușii sulfului, care sunt reprezentați în principal de metil și etil mercaptani. Metoda de purificare a fracției de butan din mercaptani constă în extracția alcalină a mercaptanilor din fracția de hidrocarbură și regenerarea ulterioară a alcalinei în prezența catalizatorilor omogene sau eterogene cu oxigen atmosferic cu eliberare de ulei disulfurat.

Aplicații și reacții

În timpul clorării cu radicali liberi formează un amestec de 1-clor- și 2-clorbutan. Raportul lor este bine explicat prin diferența de forță Conexiuni C-Hîn poziţiile 1 şi 2 (425 şi 411 kJ/mol). La arderea completă în aer se formează dioxid de carbon si apa. Butanul este utilizat în amestec cu propanîn brichete, în butelii de gaz în stare lichefiată, unde are miros, deoarece conține adaos special odorante. În acest caz, se folosesc amestecuri de „iarnă” și „vara” cu compoziții diferite. Căldura de ardere 1 kg - 45,7 MJ (12,72 kWh).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

Când există o lipsă de oxigen, se formează funingine sau monoxid de carbon sau ambele împreună.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

După companie DuPont s-a dezvoltat o metodă de obţinere anhidridă maleică din n-butan prin oxidare catalitică.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

n-Butan - materie primă pentru producție butenă, 1,3-butadienă, o componentă a benzinelor cu octan ridicat. Butanul de înaltă puritate și în special izobutanul poate fi folosit ca agent frigorific în unitățile frigorifice. Performanța unor astfel de sisteme este puțin mai mică decât cea a sistemelor cu freon. Butanul este ecologic, spre deosebire de agenții frigorifici freon.

În industria alimentară, butanul este înregistrat ca aditivi alimentari E943ași izobutan - E943b, Cum propulsor, de exemplu, în deodorante.

Etilenă(De IUPAC: etena) - organic compus chimic, descris prin formula C2H4. Este cel mai simplu alchenă (olefină). Etilena practic nu se găsește în natură. Este un gaz incolor, inflamabil, cu miros slab. Parțial solubil în apă (25,6 ml în 100 ml apă la 0°C), etanol (359 ml în aceleași condiții). Este foarte solubil în dietil eter și hidrocarburi. Conține o dublă legătură și, prin urmare, este clasificat ca nesaturat sau nesaturat hidrocarburi. Joacă un rol extrem de important în industrie și este, de asemenea fitohormon. Etilena este cel mai produs compus organic din lume ; general producția mondială etilenă în 2008 s-a ridicat la 113 milioane de tone și continuă să crească cu 2-3% pe an .

Aplicație

Etilena este produsul principal sinteza organica de bazași este utilizat pentru a produce următorii compuși (enumerate în ordine alfabetică):

Acetat de vinil;

Dicloroetan / clorură de vinil(locul 3, 12% din volumul total);

Oxid de etilenă(locul 2, 14-15% din volumul total);

Polietilenă(locul 1, până la 60% din volumul total);

Stiren;

Acid acetic;

Etilbenzen;

etilenglicol;

Alcool etilic.

Etilena amestecată cu oxigen a fost folosită în medicină pentru anestezie până la mijlocul anilor '80 ai secolului XX în URSS și Orientul Mijlociu. Etilena este fitohormon la aproape toate plantele , printre altele este responsabil pentru căderea acelor la conifere.

Proprietăți chimice de bază

Etilena este o substanță activă din punct de vedere chimic. Deoarece există o legătură dublă între atomii de carbon din moleculă, unul dintre ei, care este mai puțin puternic, se rupe cu ușurință, iar la locul ruperii legăturii are loc atașarea, oxidarea și polimerizarea moleculelor.

halogenare:

CH2 =CH2 + CI2 → CH2CI-CH2CI

Apa cu brom devine decolorată. Aceasta este o reacție calitativă la compușii nesaturați.

Hidrogenare:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (sub influența Ni)

Hidrohalogenare:

CH2 =CH2 + HBr → CH3-CH2Br

hidratare:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (sub influența unui catalizator)

Această reacție a fost descoperită de A.M. Butlerov și este folosit pentru producția industrială de alcool etilic.

Oxidare:

Etilena se oxidează ușor. Dacă etilena este trecută printr-o soluție de permanganat de potasiu, aceasta se va decolora. Această reacție este utilizată pentru a face distincția între compușii saturați și nesaturați.

Oxidul de etilenă este o substanță fragilă, puntea de oxigen se rupe și apa se unește, rezultând formarea etilen glicol:

C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Polimerizare:

nCH2 =CH2 → (-CH2-CH2-) n

Izopren CH2 =C(CH3)-CH=CH2, 2-metilbutadien-1,3 - hidrocarbură nesaturată seria diene (C n H 2n−2 ) . În condiții normale, lichid incolor. El este monomer Pentru cauciuc naturalși o unitate structurală pentru multe molecule ale altor compuși naturali - izoprenoide, sau terpenoide. . Solubil în alcool. Izoprenul se polimerizează pentru a da izopren cauciucuri. Reacţionează şi izoprenul polimerizare cu compuși vinilici.

Găsirea și primirea

Cauciucul natural este un polimer de izopren - cel mai frecvent cis-1,4-poliizopren cu o greutate moleculară de 100.000 până la 1.000.000. Conține câteva procente din alte materiale sub formă de impurități, cum ar fi veverite, acizi grași, rășini și substanțe anorganice. Unele surse de cauciuc natural sunt numite gutapercași constă din trans-1,4-poliizopren, structural izomer, care are proprietăți similare, dar nu identice. Izoprenul este produs și eliberat în atmosferă de multe tipuri de copaci (cel principal este stejar) Producția anuală de izopren de către vegetație este de aproximativ 600 de milioane de tone, jumătate fiind produsă de copaci tropicali cu frunze late, restul produs de arbuști. Odată eliberat în atmosferă, izoprenul este transformat de radicali liberi (cum ar fi radicalii hidroxil (OH)) și, într-o măsură mai mică, de ozon. V diverse substanțe, ca aldehide, hidroxiperoxizi, nitrați organici și epoxizi, care se amestecă cu picăturile de apă pentru a forma aerosoli sau ceaţă. Copacii folosesc acest mecanism nu numai pentru a evita supraîncălzirea frunzelor de către soare, ci și pentru a proteja împotriva radicalilor liberi, în special ozon. Izoprenul a fost obținut mai întâi prin tratamentul termic al cauciucului natural. Cel mai disponibil industrial ca produs termic cracare nafta sau uleiuri și, de asemenea, ca produs secundar în producție etilenă. Produs în jur de 20.000 de tone pe an. Aproximativ 95% din producția de izopren este folosită pentru a face cis-1,4-poliizopren, o versiune sintetică a cauciucului natural.

Butadienă-1,3(divinil) CH2 =CH-CH=CH2 - nesaturat hidrocarbură, cel mai simplu reprezentant hidrocarburi diene.

Proprietăți fizice

Butadienă - incoloră gaz cu un miros caracteristic, punct de fierbere-4,5 °C, punct de topire-108,9 °C, punctul de aprindere-40 °C, concentrația maximă admisăîn aer (concentrație maximă admisă) 0,1 g/m³, densitate 0,650 g/cm³ la -6 °C.

Puțin solubil în apă, foarte solubil în alcool, kerosen cu aer în cantitate de 1,6-10,8%.

Proprietăți chimice

Butadiena este predispusă la polimerizare, se oxideaza usor aer cu educația peroxid compuși care accelerează polimerizarea.

Chitanță

Butadiena este produsă prin reacție Lebedeva transmitere alcool etilic prin catalizator:

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Sau dehidrogenarea normală butilenă:

CH2 =CH-CH2-CH3 → CH2 =CH-CH=CH2 + H2

Aplicație

Polimerizarea butadienei produce materiale sintetice cauciuc. Copolimerizare cu acrilonitrilŞi stiren obţine Plastic ABS.

Benzen (C 6 H 6 , Ph H) - compus chimic organic, incolor lichid cu o dulceață plăcută miros. cel mai simplu hidrocarbură aromatică. Benzenul este inclus în benzină, utilizat pe scară largă în industrie, este materia primă pentru producție medicamentele, diverse materiale plastice, sintetice cauciuc, coloranți. Deși benzenul este inclus petrol brut, la scară industrială este sintetizat din celelalte componente ale sale. Toxic, cancerigen.

Proprietăți fizice

Lichid incolor cu un miros înțepător deosebit. Punct de topire = 5,5 °C, punct de fierbere = 80,1 °C, densitate = 0,879 g/cm³, masă molară = 78,11 g/mol. Ca toate hidrocarburile, benzenul arde și produce multă funingine. Formează amestecuri explozive cu aerul, se amestecă bine cu eteri, benzinăși alți solvenți organici, formează un amestec azeotrop cu apa cu un punct de fierbere de 69,25 °C (91% benzen). Solubilitate în apă 1,79 g/l (la 25 °C).

Proprietăți chimice

Benzenul se caracterizează prin reacții de substituție - benzenul reacționează cu alchene, clor alcani, halogeni, azotŞi acizi sulfuric. Reacțiile de scindare a inelului benzenic au loc în condiții dure (temperatură, presiune).

Interacțiunea cu clorul în prezența unui catalizator:

Din 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3) → Din 6 H 5 Cl + HCl se formează clorobenzen

Catalizatorii promovează crearea unei specii electrofile active prin polarizare între atomii de halogen.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

C 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [C 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → C 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

În absența unui catalizator, are loc o reacție de substituție radicală atunci când este încălzită sau iluminată.

Cu 6 H 6 + 3Cl 2 - (iluminare) → C 6 H 6 Cl 6 se formează un amestec de izomeri hexaclorciclohexan video

Reacția cu bromul (pur):

Interacțiunea cu derivații de halogen ai alcanilor ( Reacția Friedel-Crafts):

C 6 H 6 + C 2 H 5 Cl -(AlCl 3) → C 6 H 5 C 2 H 5 + HCI se formează etilbenzen

C 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4 ) → C 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Structura

Benzenul este nesaturat în compoziție. hidrocarburi(seria omoloagă C n H 2n-6), dar spre deosebire de hidrocarburile din serie etilenă C2H4 prezintă proprietăți inerente hidrocarburilor nesaturate (sunt caracterizate prin reacții de adiție) numai în condiții dure, dar benzenul este mai predispus la reacții de substituție. Acest „comportament” al benzenului este explicat prin structura sa specială: locația tuturor legăturilor și moleculelor pe același plan și prezența unui nor de electroni 6π conjugați în structură. Înțelegerea modernă a naturii electronice a legăturilor din benzen se bazează pe ipoteză Linus Pauling, care a propus să descrie molecula de benzen ca un hexagon cu un cerc înscris, subliniind astfel absența legăturilor duble fixe și prezența unui singur nor de electroni care acoperă toți cei șase atomi de carbon ai ciclului.

Productie

Astăzi, există trei metode fundamental diferite de producere a benzenului.

Cocsificabil cărbune. Acest proces a fost primul din punct de vedere istoric și a servit drept sursă principală de benzen până în al Doilea Război Mondial. În prezent, proporția de benzen produsă prin această metodă este mai mică de 1%.

Trebuie adăugat că benzenul obținut din gudronul de cărbune conține o cantitate semnificativă de tiofen, ceea ce face ca acest benzen să fie o materie primă inadecvată pentru o serie de procese tehnologice. Reformare catalitică fracțiuni de benzină (aromatizante) ale uleiului. Acest proces este principala sursă de benzen în Statele Unite. ÎN Europa de Vest, Rusia și Japonia obțin 40-60% din cantitatea totală de substanță folosind această metodă. În acest proces, pe lângă benzen, toluenŞi

xilenele

.

Datorită faptului că toluenul este produs în cantități care depășesc cererea pentru acesta, acesta este, de asemenea, procesat parțial în: benzen - prin metoda de hidrodealchilare;

Aplicație

un amestec de benzen și xilen - prin metoda disproporționării; [ Piroliza ] benzină și fracții mai grele de petrol. Până la 50% din benzen este produs prin această metodă. Împreună cu benzenul se formează toluenul și xilenii. În unele cazuri, această întreagă fracțiune este trimisă în stadiul de dezalchilare, unde atât toluenul, cât și xilenii sunt transformați în benzen.

• Benzenul este una dintre cele mai importante zece substanțe din industria chimică. sursa nespecificata 232 zile (Majoritatea benzenului produs este folosit pentru sinteza altor produse: aproximativ 50% din benzen este transformat în etilbenzen);

  alchilare benzen (Majoritatea benzenului produs este folosit pentru sinteza altor produse: aproximativ 50% din benzen este transformat în etilenă);

  aproximativ 25% din benzen este transformat în cumene propilenă aproximativ 10-15% benzen;

  hidrogenat V;

  ciclohexan aproximativ 10% din benzen este cheltuit pentru producție;

  pentru sinteza se foloseste aproximativ 1% benzen clorobenzen.

Benzenul este utilizat în cantități semnificativ mai mici pentru sinteza altor compuși. Ocazional și în cazuri extreme, datorită toxicității sale mari, benzenul este folosit ca solvent. În plus, benzenul face parte din benzină. Datorită toxicității sale ridicate, conținutul său este limitat de noile standarde la 1%.

Toluen(din spaniolă Tolu, balsam Tolu) - metilbenzenul, un lichid incolor cu miros caracteristic, aparține arenelor.

Toluenul a fost obținut pentru prima dată de P. Peltier în 1835 în timpul distilării rășinii de pin. În 1838, A. Deville a izolat-o dintr-un balsam adus din orașul Tolu din Columbia, după care și-a primit numele.

Caracteristici generale

Un lichid incolor, mobil, volatil, cu miros înțepător, prezintă un efect narcotic slab. Miscibil în limite nelimitate cu hidrocarburi, multe alcooliŞi eteri, nu se amestecă cu apa. Indicele de refracție lumina 1,4969 la 20 °C. Este inflamabil și arde cu o flacără fumurie.

Proprietăți chimice

Toluenul se caracterizează prin reacții de substituție electrofilă în ciclul aromatic și substituție în grupa metil conform mecanismului radical.

Substituție electrofilăîn inelul aromatic apare predominant în poziţiile orto şi para faţă de gruparea metil.

Pe lângă reacțiile de substituție, toluenul suferă reacții de adiție (hidrogenare) și ozonoliză. Unii agenți de oxidare (soluție alcalină de permanganat de potasiu, acid azotic diluat) oxidează gruparea metil la o grupare carboxil. Temperatura de autoaprindere 535 °C. Limita de concentrație a propagării flăcării, %vol. Limita de temperatură de propagare a flăcării, °C. Punct de aprindere 4 °C.

Interacțiunea cu permanganatul de potasiu într-un mediu acid:

5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O formarea acidului benzoic

Pregătire și purificare

Produs catalitic reformare benzină fracțiunile ulei. Izolat prin extracție selectivă și ulterior rectificare.De asemenea, se obțin randamente bune cu dehidrogenarea catalitică heptan prin metilciclohexan. Toluenul este purificat în același mod benzen, numai dacă este folosit concentrat acid sulfuric Nu trebuie să uităm acel toluen sulfonat mai ușor decât benzenul, ceea ce înseamnă că este necesar să se mențină o temperatură mai scăzută amestec de reacție(mai puțin de 30 °C). Toluenul formează, de asemenea, un azeotrop cu apa .

Toluenul poate fi obținut din benzen prin Reacții Friedel-Crafts:

Aplicație

Materii prime pentru productie benzen, acid benzoic, nitrotolueni(inclusiv trinitrotoluen), toluen diizocianati(prin dinitrotoluen și toluen diamină) clorură de benziiși alte substanțe organice.

este solvent pentru multi polimeri, este inclus în diverși solvenți comerciali pt lacuriŞi vopsele. Incluși în solvenți: R-40, R-4, 645, 646 , 647 , 648. Folosit ca solvent în sinteza chimică.

Naftalină- C 10 H 8 substanţă cristalină solidă cu caracteristică miros. Nu se dizolvă în apă, dar se descurcă bine benzen, pe aer, alcool, cloroform.

Proprietăți chimice

Naftalina de proprietăți chimice similar cu benzen: usor nitrați, sulfonat, interactioneaza cu halogeni. Diferă de benzen prin faptul că reacționează și mai ușor.

Proprietăți fizice

Densitate 1,14 g/cm³, punct de topire 80,26 °C, punct de fierbere 218 °C, solubilitate în apă aproximativ 30 mg/l, punct de aprindere 79 - 87 °C, temperatură de autoaprindere 525 °C, masă molară 128,17052 g/mol.

Chitanță

Naftalina se obține din gudron de cărbune. Naftalina poate fi izolată și din rășina grea de piroliză (ulei de stingere), care este utilizată în procesul de piroliză în plantele de etilenă.

Termitele produc și naftalină. Coptotermes formosanus pentru a-și proteja cuiburile de furnici, ciuperci și nematode .

Aplicație

Materia prima importanta a industriei chimice: folosita pentru sinteza anhidridă ftalică, tetralină, decalin, diverși derivați ai naftalinei.

Pentru producere se folosesc derivați de naftalenă coloranțiŞi explozivi, V medicament, Cum insecticid.