Нормальные алканы. Изомерия алканов

Алканы (предельные углеводороды, парафины) – насыщенные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода и водорода связаны только -связями.

Общая формула алканов – С n H 2 n +2 .

В молекулах алканов атомы углерода находятся в sp 3 -гибридном состоянии и каждый из них образует 4 -связи с атомами углерода и (или) водорода. Состояние sp 3 -гибридизации характеризуется тетраэдрической конфигурацией атома углерода.

Природные источники

Природными источниками алканов являются нефть, попутные нефтяные газы и природный газ.

Наибольшее значение имеет нефть. Нефть представляет собой сложную смесь органических соединений, в основном углеводородов. В ней также содержатся в небольшом количестве кислород-, азот- и серосодержащие соединения. В зависимости от месторождения нефти углеводородный состав может быть представлен как алканами, так и другими группами углеводородов. Нефть используется как топливо и ценное сырье для химической промышленности.

В настоящее время существует несколько способов промышленной переработки нефти.

Перегонка. Это физический способ переработки нефти. Углеводороды нефти различаются по молекулярным массам, а следовательно, и температурам кипения. Поэтому простой перегонкой нефть можно разделить на ряд фракций, различающихся по температурам кипения. Таким способом получают петролейный эфир (до 60°С; C 5 –С 6); авиационный бензин (60–180°С; С 6 –С 10); бензин (до 200°С; С 11 –C 12); керосин и реактивное топливо (175–280°С; С 7 –С 14); дизельное топливо (200–350°С; С 13 –C 18). Фракция, имеющая температуру кипения выше 360°С, называется мазутом (С 18 –С 25). Фракция, содержащая углеводороды С 25 и более высокомолекулярные углеводороды, не перегоняется; из нее получаются тяжелые масла, вазелин, парафин.

Каталитический крекинг. В отличие от перегонки, крекинг (от англ. cracking – расщепление) представляет собой процесс химической переработки нефти, заключающийся в расщеплении высших углеводородов и получении более ценных низших алканов, составляющих, например, фракцию бензина и т.д. При нагревании нефти до температуры 500°С в присутствии алюмосиликатных катализаторов (оксид алюминия Аl 2 O 3 на силикагеле SiO 2) происходит разрыв связей между атомами углерода в цепи и образуются алканы с меньшим числом атомов углерода (C 5 –C 10) и разветвленной цепью.

Природный газ состоит в основном из метана (до 95%) с небольшой примесью этана и пропана. Попутный нефтяной газ, кроме метана, содержит значительное количество этана, пропана, бутана. Природный и нефтяной газы используются как высококалорийное топливо, а также как сырье для ряда крупных химических производств. Метан составляет сырьевую основу важнейших химических процессов получения углерода и водорода, ацетилена, кислородсодержащих органических соединений – спиртов, альдегидов, кислот.

Получаемый при термическом разложении (пиролизе) метана (1) мелкодисперсный углерод (сажа) используется как наполнитель при производстве резины, типографских красок. Водород используется в различных синтезах, в том числе в синтезе аммиака. При высокотемпературном крекинге метана (2) получается ацетилен. Необходимая высокая температура (1400–1600°С) создается электрической дугой. При мягком окислении метана кислородом воздуха в присутствии катализаторов (3) получаются ценные для органического синтеза и производства пластмасс вещества: метиловый спирт, формальдегид, муравьиная кислота.

СН 4 С + 2Н 2 (1)

2СН 4
НССН + 3Н 2 (2)

Способы получения

Важнейшие синтетические методы получения:

1. Гидрирование непредельных углеводородов .

СН 3 –СН=СН–СН 3 + Н 2
СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3

бутен-2 бутан

(катализатор – никель, платина или палладий).

2. Получение из галогенопроизводных (реакция Ш.А. Вюрца, 1854 г.).

2СН 3 I + 2Na  CH 3 –CH 3 + 2NaI.

иодметан этан

3. Получение из солей карбоновых кислот (лабораторный способ).

СН 3 СООNa (тв.) + NaOH (тв.).
CH 4 + Na 2 CO 3 .

ацетат натрия метан

В этих реакциях, как правило, берется не чистый гидроксид натрия, а его смесь с гидроксидом кальция, называемая натронной известью . Исходные вещества предварительно прокаливают.

4. Прямой синтез из углерода и водорода .

В электрической дуге, горящей в атмосфере водорода, образуется значительное количество метана:

С + 2Н 2  СН 4 .

Такая же реакция идет при температуре 400–500С, давлении порядка 30 МПа и в присутствии катализатора – железа или марганца. Эта реакция имеет большое практическое значение для получения смеси углеводородов – синтетического бензина.

5. Получение из синтез-газа .

nСО + (2n+1)H 2
C n H 2n+2 + nH 2 O.

синтез-газ

Физические свойства

В обычных условиях (при 25°С и атмосферном давлении) первые четыре члена гомологического ряда алканов (C 1 – С 4) – газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (С 5 – C 17) – жидкости, начиная с С 18 и выше – твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы.

Алканы практически не растворимы в воде, так как их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан (четыреххлористый углерод), диэтиловый эфир и др.

Химические свойства

В химическом отношении алканы малоактивны, за что и были названы парафинами (от лат. parum affinis – лишенные сродства). Это объясняется прочностью -связей, устойчивость которых обусловлена малым размером атома С и его тетраэдрической конфигурацией, что способствует максимальной концентрации электронной плотности между ядрами атомов. -Связь С–Н мало поляризована вследствие близости электроотрицательностей атомов С и Н. В силу этого алканы – малополярные вещества и труднополяризуемые, на них не действуют кислоты, щелочи, обычные окислители (например, КМnО 4), металлы.

Для алканов возможен гомолитический (радикальный) разрыв связей, при этом происходят реакции замещения атомов Н, расщепления углеродного скелета (крекинг), окисления (частичного или полного).

1. Реакции замещения .

– Хлорирование.

В качестве примера реакций замещения рассмотрим реакцию хлорирования метана, которая относится к цепным радикальным реакциям. Процесс протекает энергично на свету или при нагревании (до 250–400 о С). Первая стадия называется зарождением , или инициированием , цепи:

(под действием энергии квантов света или высокой температуры некоторые молекулы хлора гомолитически расщепляются на 2 атома, имеющих неспаренные электроны, – свободные радикалы).

Сl + CН 4  НСl + СН 3 (метил); СН 3 + Сl 2  СН 3 Сl + Сl и т.д.

Обрыв цепи происходит, если сталкиваются два свободных радикала; при этом могут образоваться молекулы С 2 Н 6 , СН 3 Сl, Сl 2 .

При хлорировании других алканов легче всего замещение идет у третичного атома углерода (атома, который затрачивает на С–С-связь 3 валентности), затем у вторичного и в последнюю очередь – у первичного. При образовании полигалогензамещенных соединений атомы хлора преимущественно замещают атомы водорода у одного и того же или у соседних атомов углерода. – Закономерности В.В. Марковникова.

– Нитрование (реакция М.И. Коновалова, 1888 г.).

Реакцию проводят 10%-ной азотной кислотой при температуре около 140С и небольшом давлении.

2. Окисление .

В промышленности алканы окисляют кислородом воздуха на марганцевых катализаторах при температуре около 200С. При этом расщепляются С–С-связи и получаются низкомолекулярные кислородсодержащие соединения – спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты (см. Природные источники ). Алканы горят на воздухе с выделением большого количества теплоты. Поэтому они широко используются в быту и технике в качестве высококалорийного топлива.

СН 4 + 2О 2  СО 2 + 2Н 2 О + 890 кДж.

Алкены

Алкены (этиленовые углеводороды) – ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь С=С.

Общая формула алкенов – С n H 2 n .

Двойная связь образуется при помощи двух пар обобщенных электронов. Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp 2 -гибридизации, каждый из них образует 3 -связи, лежащие в одной плоскости под углом 120. Негибридные р-орбитали атомов углерода расположены перпендикулярно плоскости -связей и параллельны друг другу и вследствие «бокового» перекрывания образуют -связь, электронное облако которой расположено частично над, а частично под плоскостью молекулы.

Способы получения

1. Пиролиз алканов .

Пиролиз ­– процессы химических превращений органических соединений, происходящие при высокой температуре.

Пиролиз алканов является важнейшим промышленным способом получения алкенов из высококипящих фракций нефти. Под действием сильного нагревания (до 700 о С) в молекулах алканов гомолитически расщепляются -связи С–С и С–Н. При этом образуются различные свободные радикалы. В результате взаимодействия радикалов с молекулами алканов и друг с другом образуется смесь низкомолекулярных алканов, алкенов и водорода.

2. Дегидрирование алканов .

3. Дегидратация спиртов .

СН 3 –СН 2 –ОН
СН 2 =СН 2 + Н 2 О

Механизм реакции:

СН 3 –СН 2 –ОН + НО–SO 3 H  CH 3 –CH 2 –O–SO 3 H + H 2 O

этанол серная кислота этилсерная кислота

CH 3 –CH 2 –O–SO 3 H
СН 2 =СН 2 + НО–SO 3 H

При дегидратации спиртов водород предпочтительнее отщепляется по правилу А.М. Зайцева (1875 г.) – от того из соседних атомов углерода, который беднее водородом (наименее гидрогенизирован):

4. Дегидрогалогенирование галогенопроизводных .

Этот процесс также протекает по правилу А.М. Зайцева:

5. Дегалогенирование дигалогенопроизводных .

Физические свойства

По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Низшие гомологи С 2 –С 4 при н.у. – газы; С 5 –С 17 – жидкости; высшие гомологи – твердые вещества. Алкены не растворимы в воде. Хорошо растворимы в органических растворителях.

Химические свойства

Характерная особенность р-электронов – их подвижность, они менее прочно удерживаются ядрами атомов, чем -электроны. Поэтому -связь под действием электрофильных реагентов легко поляризуется и гетеролитически рвется, в связи с чем для алкенов характерны реакции присоединения.

Кроме этого, алкены легко вступают в реакции окисления и полимеризации по двойной связи.

1. Реакции электрофильного присоединения .

– Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

СН 3 –СН=СН–СН 3 + НСl  СН 3 –СН 2 –СНСl–СН 3

Если в реакции участвует несимметричный алкен (например, пропен), то преимущественное направление реакции определяется правилом В.В. Марковникова (1869 г.): при присоединении молекул типа НХ (где Х – атом галогена, группа ОН и др.) к несимметричным алкенам атом Н присоединяется к более гидрированному атому С молекулы алкена:

СН 3 –СН=СН 2 + НВr  СН 3 –СНВr–СН 3 .

пропен 2-бромпропан

Это можно объяснить исходя из следующих соображений:

1). Распределение электронной плотности в нереагирующей молекуле (статический фактор ) – метильный радикал отталкивает от себя электронную плотность связи С–С. Вследствие этого происходит поляризация -связи:

Полярная молекула НВr ориентируется атомом Н к молекуле пропена за счет электростатического притяжения к электронам двойной связи; происходит ионный разрыв связи Н–Вr, и ион Н + притягивается преимущественно к первому атому С молекулы пропена и присоединяется к нему за счет электронной пары -связи. На среднем атоме С молекулы пропена возникает заряд «+» (молекула превращается в карбкатион):

Затем бромид-ион присоединяется к положительно заряженному атому С карбкатиона:

2). Устойчивость образующегося карбкатиона (динамический фактор ). Взаимодействие иона Н + с молекулой пропена теоретически может привести и к образованию карбкатиона
(ион пропения-1). Однако это не происходит, т.к. в силу того, что алкильные радикалы (СН 3 , СН 3 –СН 2 ) отталкивают электронную плотность от себя и гасят положительный заряд атома углерода, ион пропения-2
оказывается устойчивее, чем ион пропения-1. Это также говорит в пользу направления реакции по правилу Марковникова.

– Гидратация.

Этот процесс также протекает по правилу В.В. Марковникова:

– Галогенирование (качественная реакция на двойную связь ).

Наблюдается обесцвечивание бромной воды.

2. Реакции окисления и восстановления .

– Реакция Е.Е. Вагнера (1888 г.) – качественная реакция на двойную связь.

3СН 2 =СН 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3HO–CH 2 –CH 2 –OH + 2KOH + 2MnO 2 

этиленгликоль

Наблюдается выделение бурого осадка оксида марганца (IV) и обесцвечивание раствора перманганата калия.

В кислой среде реакция алкенов с перманганатом калия идет с разрывом связи С=С, поэтому образуются соответствующие карбоновые кислоты или кетоны:

5Н 3 C–CH=CH–CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4  10H 3 C–COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

бутен -2 уксусная кислота

5Н 3 C–CH=C(СH 3)–CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 

2-метилбутен-2

 5H 3 C–COOH + 5H 3 C–CO–CH 3 + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 9H 2 O

уксусная кислота пропанон (ацетон)

– Гидрирование.

Н 3 C–CH=CH–CH 3 + Н 2
Н 3 C–CH 2 –CH 2 –CH 3

В качестве катализаторов в этой реакции, кроме никеля, могут использоваться платина и палладий.

3. Реакции полимеризации .

Реакция полимеризации – это последовательное присоединение молекул ненасыщенных соединений друг к другу с образованием высокомолекулярного соединения – полимера.

Наиболее распространенными полимерами углеводородной природы являются полиэтилен и полипропилен.

nН 2 С=СН 2  (–СН 2 –СН 2 –) n

этилен полиэтилен

Строение алканов

Алканы - углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C n H 2n+2 . В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации .

Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторон­ней треугольной пирамиды - тетраэдра . Углы между орбиталями равны 109° 28′. Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), напри­мер, в молекуле н-пентан.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах ал­канов. Все связи в молекулах предельных углеводо­родов одинарные. Перекрывание происходит по оси, соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи . Связи углерод - углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С-С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 10 10 м). Связи С-Н несколько коро­че. Электронная плотность немного смещена в сто­рону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С-Н является слабополярной .

Гомологический ряд метана

Гомологи - вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН 2 .

Предельные углеводороды составляют гомоло­гический ряд метана.

Изомерия и номенклатура алканов

Для алканов характерна так называемая струк­турная изомерия . Структурные изомеры отлича­ются друг от друга строением углеродного скеле­та. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, - это бутан.

Рассмотрим подробнее для алканов основы но­менклатуры ИЮПАК .

1. Выбор главной цепи . Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.

2. Нумерация атомов главной цепи . Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном уда­лении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структу­ра В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе стар­ший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начи­нается их название: метил (-СН 3), затем пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3), этил (-СН 2 -СН 3) и т. д.

Обратите внимание на то, что название заме­стителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс -ил в названии соответствующего алкана.

3. Формирование названия . В начале названия указывают цифры - номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соот­ветствующий номер в названии повторяется дваж­ды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди - два, три - три, тетра - четыре, пента - пять) и на­звание заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов - название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород - член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т. д.).

Названия веществ, структурные формулы кото­рых приведены выше, следующие:

Структура А: 2-метилпропан;

Структура Б: 3-этилгексан;

Структура В: 2,2,4-триметилпентан;

Структура Г: 2-метил 4-этилгексан.

Отсутствие в молекулах предельных углеводоро­дов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде , не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами) . Наиболее ха­рактерными для алканов являются реакции, проте­кающие с участием свободных радикалов .

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы . Простейший из них - ме­тан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, опреде­ляется запахом меркаптанов - серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных га­зовых приборах для того, чтобы люди, находя­щиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С 5 Н 12 до С 15 Н 32 - жидкости; более тяжелые углеводороды - твердые ве­щества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются рас­пространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.

Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикаль­ного замещения , в ходе которого атом водорода за­мещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения характерных реакций галогенирования :

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор :

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органи­ческих синтезах.

Реакция дегидрирования (отщепления водоро­да).

В ходе пропускания алканов над катализато­ром (Pt, Ni, Al 2 O 3 , Cr 2 O 3) при высокой температуре (400-600 °C) происходит отщепление молекулы во­дорода и образование алкена :

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Га­зообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.

1. Горение предельных углеводородов - это сво­боднорадикальная экзотермическая реакция, кото­рая имеет очень большое значение при использова­нии алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов .

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму . Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием мо­лекулы алкана и молекулы алкена :

Реакции термического расщепления лежат в ос­нове промышленного процесса - крекинга угле­водородов . Этот процесс является важнейшей ста­дией переработки нефти.

3. Пиролиз . При нагревании метана до темпе­ратуры 1000 °С начинается пиролиз метана - раз­ложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С воз­можно образование ацетилена :

4. Изомеризация . При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хло­ридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом :

5. Ароматизация . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии ка­тализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ по­строены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод - углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод - водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (элек­тростатических полей ионов). Следовательно, алка­ны не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Нагревание натриевой соли уксусной кислоты (ацетата натрия) с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию метана:

СН3СОNа + NаОН СН4 + Nа2С03

Если вместо ацетата натрия взять пропионат натрия, то образуется этан, из бутаноата натрия - пропан и т. д.

RСН2СОNа +NаОН -> RСН3 + Nа2С03

5. Синтез Вюрца. При взаимодействии галогеналканов с щелочным металлом натрием образуются предельные углеводороды и галогенид щелочного металла, например:

Действие щелочного металла на смесь галогенуглеводородов (например, бромэтана и бромметана) приведет к образованию смеси алканов (этана, пропана и бутана).

Реакция, на которой основан синтез Вюрца, хорошо протекает только с галогеналканами, в молекулах которых атом галогена присоединен к первичному атому углерода.

6. Гидролиз карбидов. При обработке некоторых карбидов, содержащих углерод в степени окисления -4 (например, карбида алюминия), водой образуется метан:

Аl4С3 + 12Н20 = ЗСН4 + 4Аl(ОН)3 Физические свойства

Первые четыре представителя гомологического ряда метана - газы. Простейший из них - метан - газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который надо звонить по телефону 04, определяется запахом меркаптанов - серусодер-жащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).

Углеводороды состава от С5Н12 до С15Н32 - жидкости, более тяжелые углеводороды - твердые вещества.

Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства

1. Реакции замещения. Наиболее характерными для ал-канов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которых атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Приведем уравнения наиболее характерных реакций.

Галогенирование:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
дихлорметан хлористый метилен

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
трихлорметан хлороформ

СНСl3 + Сl2 -> HCl + ССl4
тетрахлорметан четыреххлористый углерод

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.

2. Дегидрирование (отщепление водорода). При пропускании алканов над катализатором (Pt, Ni, А1203, Сг2O3) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

СН3-СН3 -> СН2=СН2 + Н2

3. Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи. Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться. Горение предельных углеводородов - это свободнора-дикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива.

СН4 + 2O2 -> С02 + 2Н2O + 880кДж

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса - крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана - разложение на простые вещества. При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена.

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

В чем причина того, что алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму? Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С-С (углерод-углерод) связей и слабополярных С-Н (углерод-водород) связей. В них нет участков с повышенной и пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних воздействий (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, так как связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Наиболее характерными реакциями алканов являются реакции свободнорадикального замещения. В ходе этих реакций атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу.

Кинетику и механизм свободнорадикальных цепных реакций, т. е. реакций, протекающих под действием свободных радикалов - частиц, имеющих неспаренные электроны, - изучал замечательный русский химик Н. Н. Семенов. Именно за эти исследования ему была присуждена Нобелевская премия по химии .

Обычно механизм реакции свободнорадикального замещения представляют тремя основными стадиями:

1. Инициирование (зарождение цепи, образование свободных радикалов под действием источника энергии - ультрафиолетового света, нагревания).

2. Развитие цепи (цепь последовательных взаимодействий свободных радикалов и неактивных молекул, в результате которых образуются новые радикалы и новые молекулы).

3. Обрыв цепи (объединение свободных радикалов в неактивные молекулы (рекомбинация), «гибель» радикалов, прекращение развития цепи реакций).

Научные исследования Н.Н. Семенова

Семенов Николай Николаевич

(1896 - 1986)

Советский физик и физикохимик, академик. Лауреат Нобелевской премии (1956). Научные исследования относятся к учению о химических процессах, катализе, цепных реакциях, теории теплового взрыва и горении газовых смесей.

Рассмотрим этот механизм на примере реакции хлорирования метана:

СН4 + Сl2 -> СН3Сl + НСl

Инициирование цепи происходит в результате того, что под действием ультрафиолетового облучения или при нагревании происходит гомолитический разрыв связи Сl-Сl и молекула хлора распадается на атомы:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

Образовавшиеся свободные радикалы атакуют молекулы метана, отрывая у них атом водорода:

СН4 + Сl· -> СН3· + НСl

и превращая в радикалы СН3·, которые, в свою очередь, сталкиваясь с молекулами хлора, разрушают их с образованием новых радикалов:

СН3· + Сl2 -> СН3Сl + Сl· и т. д.

Происходит развитие цепи.

Наряду с образованием радикалов происходит их «гибель» в результате процесса рекомбинации - образования неактивной молекулы из двух радикалов:

СН3· + Сl· -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

СН3· + СН3· -> СН3-СН3

Интересно отметить, что при рекомбинации выделяется ровно столько энергии, сколько необходимо для разрушения только что образовавшейся связи. В связи с этим рекомбинация возможна только в том случае, если в соударении двух радикалов участвует третья частица (другая молекула, стенка реакционного сосуда), которая забирает на себя избыток энергии. Это дает возможность регулировать и даже останавливать свободнорадикальные цепные реакции.

Обратите внимание на последний пример реакции рекомбинации - образование молекулы этана. Этот пример показывает, что реакция с участием органических соединений представляет собой достаточно сложный процесс, в результате которого, наряду с основным продуктом реакции, очень часто образуются побочные продукты, что приводит к необходимости разрабатывать сложные и дорогостоящие методики очистки и выделения целевых веществ.

В реакционной смеси, полученной при хлорировании метана, наряду с хлорметаном (СН3Сl) и хлороводородом, будут содержаться: дихлорметан (СН2Сl2), трихлорметан (СНСl3), тетрахлорметан (ССl4), этан и продукты его хлорирования.

Теперь попытаемся рассмотреть реакцию галогенирования (например, бромирования) более сложного органического соединения - пропана.

Если в случае хлорирования метана возможно только одно моно-хлорпроизводное, то в этой реакции может образоваться уже два монобромпроизводных:

Видно, что в первом случае происходит замещение атома водорода при первичном атоме углерода, а во втором - при вторичном. Одинаковы ли скорости этих реакций? Оказывается, что в конечной смеси преобладает продукт замещения атома водорода, который находится при вторичном углероде, т. е. 2-бромпропан (СН3-СНВг-СН3). Давайте попытаемся объяснить это.

Для того чтобы это сделать, нам придется воспользоваться представлением об устойчивости промежуточных частиц. Вы обратили внимание, что при описании механизма реакции хлорирования метана мы упомянули радикал метил - СН3·? Этот радикал является промежуточной частицей между метаном СН4 и хлорметаном СН3Сl. Промежуточной частицей между пропаном и 1-бромпропаном является радикал с неспаренным электроном при первичном углероде, а между пропаном и 2-бромпропаном - при вторичном.

Радикал с неспаренным электроном при вторичном атоме углерода (б) является более устойчивым по сравнению со свободным радикалом с неспаренным электроном при первичном атоме углерода (а). Он и образуется в большем количестве. По этой причине основным продуктом реакции бромирования пропана является 2-бром-пропан - соединение, образование которого протекает через более устойчивую промежуточную частицу.

Приведем несколько примеров свободнорадикальных реакций:

Реакция нитрования (реакция Коновалова)

Реакция применяется для получения нитросоединений - растворителей, исходных веществ для многих синтезов.

Каталитическое окисление алканов кислородом

Эти реакции являются основой важнейших промышленных процессов получения альдегидов, кетонов, спиртов непосредственно из предельных углеводородов, например:

СН4 + [О] -> СН3ОН

Применение

Предельные углеводороды, в особенности метан, находят очень широкое применение в промышленности (схема 2). Они являются простым и достаточно дешевым топливом, сырьем для получения большого количества важнейших соединений.

Соединения, полученные из метана, самого дешевого углеводородного сырья, применяют для получения множества других веществ и материалов. Метан используют как источник водорода в синтезе аммиака, а также для получения синтез-газа (смесь СО и Н2), применяемого для промышленного синтеза углеводородов, спиртов, альдегидов и других органических соединений.

Углеводороды более высококипящих фракций нефти используются как горючее для дизельных, турбореактивных двигателей, как основа смазочных масел, как сырье для производства синтетических жиров и т. д.

Приведем несколько промышленно значимых реакций, протекающих с участием метана. Метан используют для получения хлороформа, нитрометана, кислородсодержащих производных. Спирты, альдегиды, карбоновые кислоты могут образовываться при непосредственном взаимодействии алканов с кислородом в зависимости от условий проведения реакций (катализатора, температуры, давления):

Как вы уже знаете, углеводороды состава от С5Н12 до С11Н24 входят в бензиновую фракцию нефти и применяются в основном как горючее для двигателей внутреннего сгорания. Известно, что наиболее ценными компонентами бензина являются изомерные углеводороды, так как они обладают максимальной детонационной устойчивостью.

Углеводороды при контакте с кислородом воздуха медленно образуют с ним соединения - перекиси. Это медленно протекающая свободнорадикальная реакция, инициатором которой является молекула кислорода:

Обратите внимание на то, что гидропероксидная группа образуется при вторичных атомах углерода, которых больше всего в линейных, или нормальных, углеводородах.

При резком повышении давления и температуры, происходящем в конце такта сжатия, начинается разложение этих перекисных соединений с образованием большого числа свободных радикалов, которые «запускают» свободнорадикальную цепную реакцию горения раньше, чем это необходимо. Поршень еще идет вверх, а продукты горения бензина, которые уже успели образоваться в результате преждевременного поджига смеси, толкают его вниз. Это приводит к резкому уменьшению мощности двигателя, его износу.

Таким образом, основной причиной детонации является наличие перекисных соединений, способность образовывать которые максимальна у линейных углеводородов.

Наименьшей детонационной устойчивостью среди углеводородов бензиновой фракции (С5Н14 - С11Н24) обладает к-гептан. Наиболее устойчив (т. е. в наименьшей степени образует перекиси) так называемый изооктан (2,2,4-триметилпентан).

Общепринятой характеристикой детонационной устойчивости бензина является октановое число. Октановое число 92 (например, бензин А-92) означает, что данный бензин обладает теми же свойствами, что и смесь, состоящая из 92% изооктана и 8% гептана.

В заключение можно добавить, что использование высокооктанового бензина дает возможность повысить степень сжатия (давление в конце такта сжатия), что приводит к повышению мощности и КПД двигателя внутреннего сгорания.

Нахождение в природе и получение

На сегодняшнем уроке вы познакомились с таким понятием, как алканы, а также узнали о его химическом составе и методах получения. Поэтому давайте сейчас более подробно остановимся на теме нахождения алканов в природе и узнаем, как и где алканы нашли применение.

Главными источниками для получения алканов являются природный газ и нефть. Они составляют основную часть продуктов от нефтипереботки. Распространенный, в залежах осадочных пород метан, также является газовым гидратом алканов.

Основной составляющей природного газа является метан, но в его составе присутствует и небольшая доля этана, пропана и бутана. Метан можно обнаружить в выделениях угольных пластов, болот и в попутных нефтяных газах.

Также анканы можно получить методом коксования каменного угля. В природе встречаются и так называемые твердые алканы – озокериты, которые представлены в виде залежей горного воска. Озокерит можно обнаружить в восковых покрытиях растений или их семян, а также в составе пчелиного воска.

Промышленное выделение алканов берется из природных источников, которые к счастью пока неисчерпаемые. Их получают методом каталитического гидрирования оксидов углерода. Также метан можно получить в лабораторных условиях, используя метод нагревания ацетата натрия с твердой щелочью или гидролизом некоторых карбидов. Но и также алканы можно получить способом декарбоксилирования карбоновых кислот и при их электролизе.

Применение алканов

Алканы на бытовом уровне, широко применяются во многих сферах деятельности человека. Ведь очень сложно представить нашу жизнь без природного газа. И ни для кого не будет секретом, что основой природного газа является метан, из которого производят технический углерод, используемый при производстве топографических красок и шин. Холодильник, который есть в доме у каждого, также работает благодаря соединениям алканов, применяющихся в качестве хладагентов. А полученный из метана ацетилен используют для сварки и резки металлов.

Теперь вы уже знаете, что алканы используются как топливо. Они присутствуют в составе бензина, керосина, солярового масла и мазута. Кроме этого, они есть и в составе смазочных масел, вазелина и парафина.

В качестве растворителя и для синтеза различных полимеров, широкое применение нашел циклогексан. А в наркозе используют циклопропан. Сквалан, как высококачественное смазочное масло, является компонентом многих фармацевтических и косметических препаратов. Алканы являются сырьем, с помощью которого получают такие органические соединения, как спирт, альдегиды и кислоты.

Парафин является смесью высших алканов, а так как он нетоксичен, то широко используется в пищевой промышленности. Его применяют для пропитки упаковок для молочной продукции, соков, круп и так далее, но в том числе и при изготовлении жевательных резинок. А разогретый парафин используют в медицине при парафинолечении.

Помимо выше сказанного, парафином пропитаны головки спичек, для их лучшего горения, карандаши и из него изготавливают свечи.

С помощью окисления парафина получают кислородосодержащие продукты, в основном органические кислоты. При смешении жидких углеводоpодов с определенным числом атомов углерода получают вазелин, который нашел широкое применение как парфюмерии и косметологии, так и в медицине. Его применяют для приготовления различных мазей, кремов и гелей. А также используют для тепловых процедур в медицине.

Практические задания

1. Запишите общую формулу углеводородов гомологического ряда алканов.

2. Напишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.

3. Что такое крекинг? Какие виды крекинга вы знаете?

4. Напишите формулы возможных продуктов крекинга гексана.

5. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б и В.

6. Приведите структурную формулу углеводорода С5Н12, образующего при бромировании только одно монобром-производное.

7. На полное сгорание 0,1 моль алкана неизвестного строения израсходовано 11,2 л кислорода (при н. у.). Какова структурная формула алкана?

8. Какова структурная формула газообразного предельного углеводорода, если 11 г этого газа занимают объем 5,6 л (при н. у.)?

9. Вспомните, что вам известно о применении метана, и объясните, почему утечка бытового газа может быть обнаружена по запаху, хотя его составляющие запаха не имеют.

10*. Какие соединения могут быть получены каталитическим окислением метана в различных условиях? Напишите уравнения соответствующих реакций.

11*. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 10,08 л (н. у.) смеси этана и пропана пропустили через избыток известковой воды. При этом образовалось 120 г осадка. Определите объемный состав исходной смеси.

12*. Плотность по этану смеси двух алканов равна 1,808. При бромировании этой смеси выделено только две пары изомерных монобромалканов. Суммарная масса более легких изомеров в продуктах реакции равна суммарной массе более тяжелых изомеров. Определите объемную долю более тяжелого алкана в исходной смеси.

Одним из первых типов химических соединений, изучаемых в школьной программе по органической химии, являются алканы. Они относятся к группе предельных (иначе - алифатических) углеводородов. В их молекулах присутствуют только одинарные связи. Атомам углерода свойственна sp³-гибридизация.

Гомологами называют химические вещества, которые имеют общие свойства и химическое строение, но при этом отличающиеся на одну или несколько CH2-групп.

В случае с метаном CH4 можно привести общую формулу для алканов: CnH (2n+2), где n - это количество атомов углерода в соединении.

Приведём таблицу алканов, в которых n находится в пределах от 1 до 10.

Изомерия алканов

Изомерами называют те вещества, молекулярная формула которых совпадает, однако строение или структура отличается.

Для класса алканов характерны 2 типа изомерии: углеродного скелета и оптическая изомерия.

Приведём пример структурного изомера (т. е. вещества, отличающимся лишь строением углеродного скелета) для бутана C4H10.

Оптическими изомерами называют такие 2 вещества, молекулы которых имеют похожую структуру, но не могут быть совмещены в пространстве. Явление оптической или зеркальной изомерии возникает у алканов, начиная с гептана C7H16.

Чтобы дать алкану правильное название, необходимо воспользоваться номенклатурой ИЮПАК . Для этого использоваться следующая последовательность действий:

По приведённому выше плану попробуем дать название следующему алкану.

В обычных условиях неразветвленные алканы с CH4 до C4H10 - это газообразные вещества, начиная с С5Н12 и до C13H28 - жидкие и обладающие специфическим запахом, все последующие - твёрдые. Получается, что с увеличением длины углеродной цепи растут температуры кипения и плавления . Чем сильнее разветвлена структура алкана, тем при более низкой температуре он кипит и плавится.

Газообразные алканы не обладают цветом. А также все представители этого класса не могут растворяться в воде.

Алканы, имеющие агрегатное состояние газа, могут гореть , при этом пламя будет либо бесцветным, либо обладать бледно-голубым оттенком.

Химические свойства

В обычных условиях алканы достаточно малоактивны. Это объясняется прочностью σ-связей между атомами C-C и C-H. Поэтому необходимо обеспечить специальные условия (например, довольно высокую температуру или свет), чтобы проведение химической реакции стало возможным.

Реакции замещения

К реакциям этого типа относятся галогенирование и нитрование. Галогенирование (взаимодействие с Cl2 или Br2) происходит при нагревании или же под воздействием света. Во время реакции, протекающей последовательно, образуются галогеналканы.

Для примера можно записать реакцию хлорирования этана.

Бромирование будет проходить аналогичным образом.

Нитрование - это реакция со слабым (10%) раствором HNO3 или с оксидом азота (IV) NO2. Условия для проведения реакций - температура 140 °C и давление.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

В результате образуются два продукта - вода и аминокислота.

Реакции разложения

При проведении реакций разложения всегда требуется обеспечивать высокую температуру. Это необходимо для разрыва связей между атомами углерода и водорода .

Так, при проведении крекинга потребуется температура в интервале от 700 до 1000 °C . Во время реакции разрушаются -С-С- связи, образуется новый алкан и алкен:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Исключение - крекинг метана и этана. В результате этих реакций выделяется водород и образуется алкин ацетилен. Обязательным условием является нагревание до 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Если превысить температуру в 1000 °C, можно добиться пиролиза с полным разрывом связей в соединении:

Во время пиролиза пропила был получен углерод C, а также выделился водород H2.

Реакции дегидрирования

Дегидрирование (отщепление водорода) происходит по-разному для различных алканов. Условия проведения реакции - температура в пределах от 400 до 600 °C, а также присутствие катализатора, в роли которого могут выступать никель или платина.

Из соединения, в углеродном скелете которого 2 или 3 атома C, образуется алкен:

C2H6 = C2H4 + H2.

Если в цепи молекулы 4-5 атомов углерода, то после дегидрирования получится алкадиен и водород.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Начиная с гексана, во время реакции образуется бензол или производные от него вещества.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Следует также упомянуть реакцию конверсии, проводящуюся для метана при температуре 800 °C и в присутствии никеля:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Для других алканов конверсия нехарактерна.

Окисление и горение

Если алкан, нагретый до температуры не более 200 °C, будет взаимодействовать с кислородом в присутствии катализатора, то в зависимости от прочих условий проведения реакции будут различаться получаемые продукты: это могут быть представители классов альдегидов, карбоновых кислот, спиртов или кетонов.

В случае полного окисления алкан сгорает до конечных продуктов - воды и CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Если во время окисления количество кислорода оказалось недостаточным, конечным продуктом вместо углекислого газа станет уголь или CO.

Проведение изомеризации

Если обеспечить температуру около 100-200 градусов, для неразветвленных алканов становится возможна реакция перегруппировки. Второе обязательное условие для проведения изомеризации - присутствие катализатора AlCl3. В таком случае происходит изменение структуры молекул вещества и образуется его изомер.

Значительную долю алканов получают, выделяя их из природного сырья . Чаще всего перерабатывают природный газ, главным компонентом, которого является метан или же подвергают крекингу и ректификации нефть.

А также следует вспомнить о химических свойствах алкенов. В 10 классе одним из первых лабораторных способов, изучаемых на уроках химии, является гидрирование непредельных углеводородов.

C3H6 + H2 = C3H8

Например, в результате присоединения водорода к пропилену получается единственный продукт - пропан.

При помощи реакции Вюрца из моногалогеналканов получают алканы, в структурной цепи которых число углеродных атомов удвоено:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Ещё один способ получения - взаимодействие соли карбоновой кислоты со щёлочью при нагревании:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Кроме того, метан иногда получают в электрической дуге (C + 2H2 = CH4) или при взаимодействии карбида алюминия с водой:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.

Алканы широко применяются в промышленности в качестве низкого по стоимости топлива. А также их используют как сырьё для синтеза других органических веществ. С этой целью обычно применяют метан, необходимый для и синтез-газа. Некоторые другие предельные углеводороды используют, чтобы получать синтетические жиры, а также как основу для смазочных материалов.

Для наилучшего понимания темы «Алканы» создан не один видеоурок, в котором подробно рассмотрены такие темы, как структура вещества, изомеры и номенклатура, а также показаны механизмы химических реакций.

Номенклатура алканов

При изучении органической химии следует стремиться к тому, чтобы учащиеся правильно и свободно составляли структурные формулы и названия веществ. В школьном курсе органической химии изучают международную систематическую номенклатуру, знакомство с которой начинается при изучении номенклатуры алканов. Поскольку все другие классы органических соединений можно рассматривать как производные алканов, усвоение учащимися правил составления названий алканов по их химическим формулам и обратная задача (составление формул по названиям) представляются крайне важными и необходимыми. Урок проводится в несколько этапов.

ХОД УРОКА

Ориентировочно-мотивационный этап

Когда ученик начинает знакомиться с новым учебным предметом, темой, то всегда возникают вопросы, зачем нужно изучать этот предмет, чем именно интересна и значима данная тема. Предваряя изучение номенклатуры алканов, предлагаю ученикам написать формулы изомеров пентана. Составив формулы трех изомеров, учащиеся сталкиваются с проблемной ситуацией: названия углеводородов, которыми они пользовались до сих пор, оказываются недостаточными. Называя вещество пентаном, мы не указываем, о каком из изомеров идет речь. Возникает необходимость дать изомерным веществам индивидуальные названия с учетом строения их углеродного скелета.

На этом этапе урока я знакомлю учеников с понятием номенклатуры, кратко рассказывая о разных видах номенклатуры органических веществ, привожу историческую справку о систематической номенклатуре международного союза химиков. После этого сообщаю тему, задачи урока, перечисляю требования к усвоению знаний и формированию навыков при изучении этого вопроса.

Правила систематической (международной) номенклатуры

Последовательность действий	Пример
1. Выбрать в структурной цепи наиболее длинную цепь атомов углерода. Если какие-то фрагменты структурной формулы свернуты, необходимо их развернуть
2. Пронумеровать атомы углерода в выбранной цепи с того конца, к которому ближе находится разветвление. Если разветвлений два и они равноудалены от концов главной цепи, то нумеровать углеродную цепь необходимо с того конца, к которому ближе стоит более простое (с меньшим числом атомов углерода) разветвление
3. Дать название радикалу – боковому разветвлению. Причем перед ним ставят номер того атома в углеродной цепи, от которого отходит разветвление, затем через дефис – название радикала (разветвления)
4. Если замещающих разветвлений несколько, то цифрой отмечают каждое из них, перечисляя радикалы в алфавитном порядке
5. Если в формуле встречаются одинаковые радикалы, то сначала через запятые перечисляют цифрами местоположения разветвлений, затем их количество и названия. Количество одинаковых радикалов обозначается греческими числительными «ди» (два), «три» (три), «пента» (пять) и т.д.
6. Если у одного и того же атома углерода находится два одинаковых радикала, то цифру повторяют дважды
7. К названию последнего радикала добавляют название того алкана, который содержит такое же количество атомов углерода, как и выбранная главная цепь
8. При выборе главной цепи в случае большого количества разветвлений направление нумерации указывают так, чтобы цифры, определяющие положения разветвлений, были наименьшими

На этапе изучения нового материала учащиеся знакомятся с правилами международной номенклатуры, разбирая каждый пункт на конкретных примерах. Для организации и проведения данного вида работы ученики получают карточки, в которых приведены правила систематической номенклатуры с примерами (см. с. 33).

После знакомства учащихся с правилами я разбираю несколько примеров по составлению названий алканов. Для лучшего понимания материала привлекаю учеников к активному сотрудничеству, предлагая выбрать самую длинную цепь, пронумеровать ее, указать порядок перечисления радикалов, составить название и т.д.

Структурные формулы для упражнений

При работе по закреплению полученных знаний возможны разные варианты, одним из которых является организация индивидуальной работы. Учащиеся на местах самостоятельно выполняют тренировочную работу, обращаясь в случае необходимости за помощью к преподавателю, проверяя себя по контрольному листу.

Приведу варианты заданий для самостоятельной работы и контрольный лист.

Самостоятельная работа

Если вы усвоили номенклатуру алканов, то сможете самостоятельно назвать каждый из них. Перепишите в тетрадь структурные формулы алканов, приведенные в заданиях 1 и 2, и назовите эти вещества. В случае необходимости обращайтесь к правилам систематической номенклатуры или преподавателю. После выполнения задания проведите проверку по контрольному листу. Затем выполняйте задания 3 и 4.

1. Назовите вещества:

2. Назовите алканы с тремя заместителями в углеродной цепи:

3. Составьте структурные формулы алканов, имеющих следующие названия:

а) 2,3-диметил-3-этилгексан;

б) 2,2,3,3-тетраметилпентан;

в) 2-метил-3,3-диэтилгептан;

г) 4-пропил-3-этилнонан.

4. Для 2,2,3-триметилгексана составьте формулы трех изомеров и двух гомологов. Дайте название всем веществам.

Контрольный лист

1. а) 2-метилпентан;

б) 3-метилгексан;

в) 4-метилгептан;

г) 3-метил-3-этилгексан;

д) 3-этилгексан;

е) 3-метил-4-этилгептан.

2. а) 2,3,4-триметилпентан;

в) 2,3,5-триметилгексан;

г) 2,2,3-триметилпентан;

4. Заданное вещество:

Формулы трех его изомеров (С 9 Н 20):

Формулы двух его гомологов:

Организованная таким образом работа предполагает обучение приемам самостоятельной работы, самоконтроля и самооценки знаний и умений. В результате учащиеся приобретают уверенность в своих учебных возможностях. Можно также организовать учебно-познавательную деятельность в парах постоянного или переменного состава. Многие психологически совместимые ученики с удовольствием выполняют учебную работу в паре, помогая друг другу в преодолении учебных трудностей и достижении учебных целей, радуясь успеху друг друга. Обычно формируют временные пары из сильного и слабого ученика, а также из сильных учеников.

При фронтальной работе один из учеников работает у доски, а остальные на местах следят за ответом своего товарища, при необходимости внося исправления, дополняя ответ.

Такая организация урока по закреплению изученного материала и первичной проверке ее усвоения позволяет учителю и ученикам по ходу урока выявить непонятные вопросы. Учитель обращает внимание учащихся на вопросы, требующие доработки при выполнении домашнего задания.

В качестве домашнего задания ученикам предлагается внимательно прочитать материал учебника по данной теме, поработать с конспектом, еще раз рассмотреть приведенные примеры, выполнить упражнения дифференцированного уровня на составление названий алканов по формулам и формул – по приведенным названиям.